Ácido gálico

El ácido gálico es un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C₆H₂(OH)₃COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.

Ácido gálico
Nombre IUPAC
ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico
General
Otros nombres	ácido gálico galato 3,4,5-trihidroxibenzoato
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C7H6O5
Identificadores
Número CAS	149-91-7[1]
Número RTECS	LW7525000
ChEBI	30778
ChEMBL	288114
ChemSpider	361
PubChem	370
UNII	632XD903SP
KEGG	C01424
SMILES O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChI InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) Key: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco, blanco-amarillento, o cristal pálido
Densidad	1694 kg/m³; 1,694 g/cm³
Masa molar	170.12 g/mol g/mol
Punto de fusión	260 K (−13 °C)
Propiedades químicas
Acidez	COOH: 4.5, OH: 10. pKa
Riesgos
LD50	5000 mg/kg (rabbit, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Tiene usos en la industria farmacéutica^[2] como patrón para determinar el contenido de fenoles de diversos analitos mediante el reactivo de Folin-Ciocalteu; los resultados se anotan como equivalentes de ácido gálico.^[3] También se puede utilizar para sintetizar el alcaloide alucinógeno mescalina o 3,4,5-trimetoxifenetilamina.

El ácido gálico es una de las sustancias que han sido empleadas por Angelo Mai y otros investigadores de palimpsestos con el fin de borrar la capa superior de texto y revelar manuscritos ocultos. Mai fue el primero en emplearlo, pero lo hizo "torpemente", dañando a menudo los manuscritos.^{[cita requerida]}

Véase también

• Pirogalol
• Siringol
• Siringaldehído
• Galato de octilo

Referencias

• LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.

1. Número CAS
2. S. M. Fiuza. «Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity rel999ationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids». Elsevier.
3. Andrew Waterhouse. «Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine». UC Davis. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2008.

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Gallic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q375837
• Multimedia: Gallic acid / Q375837