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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El ácido hipofosforoso (HPA), o ácido fosfínico, es un oxácido de fósforo y poderoso agente reductor con fórmula molecular H3PO2. Es un compuesto incoloro de baja fusión, que es soluble en agua, dioxano y alcoholes. La fórmula para este ácido generalmente se escribe H3PO2, pero una presentación más descriptiva es HOP(O)H2, que destaca su carácter monoprótico. Las sales derivadas de este ácido se llaman hipofosfitos.[2]
Ácido hipofosforoso | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ácido fosfínico | ||
General | ||
Otros nombres | Ácido hipofosforoso. | |
Fórmula semidesarrollada | H2P(O)(OH) | |
Fórmula molecular | H3PO2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 6303-21-5[1] | |
ChEBI | CHEBI:29031 | |
ChemSpider | 10449263 | |
DrugBank | D02334 | |
PubChem | 6303-21-5 | |
KEGG | C05339 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Densidad | 1493 kg/m³; 1,493 g/cm³ | |
Masa molar | 6 599 638 g/mol | |
Punto de fusión | 26,5 °C (300 K) | |
Punto de ebullición | 130 °C (403 K) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 1.2 pKa | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El HOP(O)H2 existe en equilibrio con su tautómero minoritario HP(OH)2. Al tautómero minoritario se le suele llamar ácido hipofosforoso y al tautómero mayoritario ácido fosfínico.
El ácido hipofosforoso fue preparado por primera vez en 1816 por el químico francés Pierre Louis Dulong (1785-1838).[3]
El ácido fosfínico se prepara industrialmente mediante un proceso de dos etapas: en primer lugar, las sales de hipofosfito de los metales alcalinos y alcalinotérreos resultan de la reacción del fósforo blanco con una disolución acuosa caliente del hidróxido apropiado, como el Ca(OH)2:[2]
La sal se trata luego con un ácido fuerte, no oxidante para dar el ácido hipofosforoso libre:[2]
El HPA generalmente se suministra como una disolución acuosa al 50%. El ácido anhidro no puede obtenerse por simple evaporación del agua, ya que el ácido se oxida a ácido fosforoso y ácido fosfórico y también desproporciona a ácido fosfórico y fosfano. El ácido hipofosforoso anhidro puro se puede formar mediante la extracción continua de disoluciones acuosas con éter dietílico.[2]
Los fosfinatos tienen la fórmula R2PO2H. Los dos átomos de hidrógeno directamente unidos al fósforo en el ácido fosfínico son reemplazados por grupos orgánicos. Por ejemplo, el formaldehído y el H3PO2 reaccionan para dar el (HOCH2)2PO2H. De manera similar, el ácido fosfínico se agrega a los aceptores de Michael, como la acrilamida, para dar H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2. La familia Cyanex de ácidos dialquilfosfínicos se utiliza en hidrometalurgia para extraer metales de minerales.[4]
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