Tiazolo

Tiazolo estas organika heterocikla kombinaĵo kiu enhavas sulfuron kaj nitrogenon. Ĝi estas la baza strukturo kaj rilatas al granda familio da derivaĵoj. Ĝi estas palflava likvaĵo kun piridinosimila odoro kaj ĝia ringo estas komponanto de pluraj naturproduktoj inter ili Vitamino B₁.

Familio de la Tiofeno

Tiofeno	Kvarhidrotiofeno	Tiazolo	Izotiazolo

Tiazolino	Izotiazolino	Tiazolidino	Izotiazolidino

Tiazolo

Plata kemia strukturo de la Tiazolo

Tridimensia strukturo de la Tiazolo

Alternativa(j) nomo(j)

1,3-tiazolo

Piridino el la tiofena familio

C₃H₃NS

Merck Index

15,9459

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ palflava likvaĵo kun
malagrabla piridinsimila odoro

85,12 g·mol⁻¹

1.2 g cm⁻³

116 °C

malkomponiĝas

$n_{761}^{20}$ 1,5365
$n_{761}^{20}$ 1,5395

Ekflama temperaturo

26 °C

Acideco (pKa)

2.5

Solvebleco

Akvo:Malmulte solvebla en akvo

Mortiga dozo (LD50)

983 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H226, H302, H315, H318, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tiazoloj estas membroj de la azolaj familio, heterociklaj kombinaĵoj kiuj inkluzivas la imidazolojn kaj oksazolojn. Tiazolo ankaŭ povas konsideriĝi kiel funkcia grupo. Oksazoloj estas komponaĵoj kunrilataj kie la sulfuro anstataŭis la oksigenon. Tiazoloj estas strukture similaj al imidazoloj, kie la sulfuro de la tiazolo estis anstataŭita de nitrogeno. Tiazolaj ringoj estas plataj kaj aromataj strukturoj.

Tiazoloj troviĝas en varieco da specialigitaj produktoj, ofte fanditaj kun benzenaj derivaĵoj, la tiam konataj benzotiazoloj. Krom la Vitamino B₁, la tiazola ringo troviĝas en la epotilono. Aliaj gravaj tiazolaj derivaĵoj estas la benzotiazoloj, ekzemple la kemia luciferino de la lampiro. Kvankam tiazoloj estas bone reprezentataj en biomolekuloj, la oksazoloj ne. Ĝi estas nature trovata en peptidoj kaj uzata en la disvolvo de peptidomimetikoj, aŭ molekuloj kiu imitas la funkcion kaj strukturon de la peptidoj.

Komercaj signifoplenaj tiazoloj inkludas ĉefe tinkturojn kaj fungicidojn. Trifluzamido', triciklazolo kaj tiabendazolo estas komercitaj por kontrolo de pluraj agrikulturaj pestoj. Alia vaste uzata tiazola derivaĵo estas la ne-steroida antiinflama drogo konata kiel Meliksicamo.

Sintezo 1

Tiazola sintezo de Hantzsch (1887) from izotiocianatoj:^[2] Interagado de halo ketonoj kaj tio amidoj estigas tiazolajn derivaĵojn, ekzemple: 2,4-dumetil-tiazolo sintezeblas ekde la acetamido kun fosfora kvinsulfido kaj kloroacetono:

Thumb — Sintezo de Tiazolo ekde la **acetamido**.

Sintezo 2

Sintezo de Robert Robinson (1886-1975) kaj Siegmund Gabriel (1851-1924)^[3], kiuj priskribis ĝin en 1909 kaj 1910 respektive^[4]^[5] La reakcio okazas inter 2-acilamino-ketonoj en acida medio en ĉeesto de fosfora kvinsulfido:

Sintezo 3

Sintezo de Ian Morris Heilbron (1886-1959) kaj Alan Hugh Cook (1922-2004). Estas reakcio inter α-amino nitriloj kaj karbona dusilfido por estigi la 5-amino-2-merkapto-tiazolojn.

Sintezo 4

Reakcio de Richard Herz (1867-1936): Estas kemia konvertigo de anilina derivaĵo al salo de Hertz kun dusulfura klorido sekvata per hidrolizo de la salo de Herz al la koresponda natria tiolato: