Tektoridino

Tektoridino aŭ C₂₂H₂₂O₁₁ estas organika kunmetaĵo, glukozido de tektorigenino, apartenanta al la familio de la izoflavonoidoj, blanka aŭ flava substanco nesolvebla en akvo sed solvebla en DMSO, metanolo, etanolo kaj piridino. Tektoridino posedas estrogenajn, hipoglicemiajn, antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn. Ĝi estas nature trovata en la rizomoj de kelkaj plantoj tiaj kiaj Belamcanda chinensis, Pueraria montana, krom aliaj. Sinteza tektoridino kaj ĝiaj acetatoj montriĝis identaj ĉiurespekte kun la naturaj tektoridinoj kaj acetatoj. Ĉar ĝi estas nesolvebla en akvo, ĝi estas traktata kun sulfonata acido kun aldono de natria hidroksido por produkti la natrian sulfonaton de tektorigenino, pli solveblan.

Tektoridino

Plata kemia strukturo de la Tektoridino

Tridimensia kemia strukturo de la Tektoridino

Tektoridino estas toksa substanco kun medicinaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Pueraria montana^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₂₂H₂₂O₁₁

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka aŭ flaveca solidaĵo

426,404 g·mol^-1

1,609g cm⁻³

256°C-258°C^[2]

798,1°C^[3]

n_{761}^{20}

1,694^[4]

Ekflama temperaturo

279,7 °C^[5]

Acideco (pKa)

6,17

Solvebleco

Akvo:Malmulte solvebla

Mortiga dozo (LD50)

4200 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P301+312, P330, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Observo: Ĉiuj sintezoj rezultas en aldono de glukozo en la tektoridina molekulo. Verdire, la sintezoj malsupraj estas nuraj komparaĵoj inter la kemiaj strukturoj en ambaŭ direktoj:

Sintezo 1

Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la orobolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado per hidratigo de la tektoridino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ +

Observo: Ĉiuj reakcioj rezultas en forigo de glukozo el la tektoridina molekulo:

Reakcio 1

Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al orobolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al tektoridino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Flavonoidoj

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

[1] [1]
The Flavonoids: Advances in Research

[2] [2]
Chemical Book

[3] [3]
Chemsrc

[4] [4]
Chemnet

[5] [5]
Chembk

[6] [6]
PubChem

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]