Propilbenzeno

Propilbenzeno aŭ fenilpropano, formule C₉H₁₂, estas aromata hidrokarbonido, konsistante je propila grupo (H₃C-CH₂-CH₂-) ligita al alia fenila grupo (C₆H₅-), senkolora aŭ flaveca, alte brulema likvaĵo, kaj krudmaterialo por sintezoj de biologiaj fenilpropanoidoj facile trovataj en la naturo. Fenilpropano aŭ propilbenzeno estas nepolara organika solvanto uzata en pluraj industrioj por fabrikado de farboj kaj metilstireno.

Vidu ankaŭ: Metilbenzeno, Etilbenzeno, Alilbenzeno, Pentilbenzeno, Heksilbenzeno, kaj Heptilbenzeno

Bonvolu ne konfuzi...
Propilbenzeno	Kumeno
CAS-numero 103-65-1 C9H12	CAS-numero 98-82-8 C9H12
Ambaŭ estas hidrokarbonidoj, havas 9 karbonatomojn, kaj estas aromataj kaj nesaturitaj, sed la unua prezentas rektan trikarbonan katenon kaj la dua prezentas branĉoĉenan katenon.

Fenilpropano
Plata kemia strukturo de la Propilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Propilbenzeno
Kumeno: izomero de la propilbenzeno.
Alternativa(j) nomo(j)
Fenilpropano Izokumeno
Kemia formulo	C9H12
CAS-numero-kodo	103-65-1
ChemSpider kodo	7385
PubChem-kodo	7668
Merck Index	15,7957
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca, alte brulema likvaĵo kun milda odoro
Molmaso	120,195 g·mol-1
Denseco	0,862g cm−3
Fandpunkto	-99°C
Bolpunkto	159°C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4915
Ekflama temperaturo	39 °C
Memsparka temperaturo	450 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	6040 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R37 R51/53 R65
Sekureco	S24 S37 S61 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H304, H335, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P273, P280, P301+310, P303+361+353, P304+340, P331, P370+378, P391, P403+233, P403+235, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de benzeno kun propila klorido:^[3]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de anilino kaj propila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 3

• Preparado per interagado de klorobenzeno kaj propilamino:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de fenolo kaj propilamino en acida medio:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado per reakcio inter bromobenzeno kaj propilamino:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 6

• Reduktado de la alila benzeno:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+\,[H]}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado per reduktado far Wolff-Kirschner de la etilfenilketono en du etapoj. En la unua etapo oni reakciigas ĝin kun hidrazino por produkti la etilfenilhidrazonon. En la dua etapo oni forigas la nitrogenatomojn de la hidrazono formante la respektivan hidrokarbonidon:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\,N_{2}}}\,}}}$

Sintezo 8

• Preparado per reakcio de la benzeno kun propanoila klorido, sekvata de reduktado per zinka amalgamo:^[4]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\,HCl}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{+Zn/Hg\,HCl}}\,}}}$

Sintezo 9

• Preparado per reakcio de benzila magnezia klorido kaj kloroetano:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• La bakterio Nocardia spp biodegradigas propilbenzenon al fenilacetata acido:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CH_{4}}]{2[O]}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Alkanoj

Literaturo

• Pharmaceutical Organic Chemistry
• Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals
• Handbook of Green Chemicals
• Combinatorial Catalysis and High Throughput Catalyst Design and Testing
• Organic Chemistry I Workbook For Dummies
• Named Organic Reactions