Natria etoksido

Natria etoksido, etoksido de natrio aŭ C₂H₅ONa estas organometala kombinaĵo rezultanta el reakcio inter metala natrio kaj etanolo. Ĝi estas senkolora solido kiu dissoviĝas en polaraj solvaĵoj. Ĝi ordinare uzatas kiel forta bazo.

Natria etoksido
Kemia strukturo de la Natria etoksido
Alternativa(j) nomo(j)
Natria etanolato Etoksido de natrio
Kemia formulo	C2H5ONa
CAS-numero-kodo	141-52-6
ChemSpider kodo	8516
PubChem-kodo	2723922
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blanka aŭ flaveca hidroskopa pulvoro
Molmaso	68,05 g mol−1
Denseco	0.868 g/cm3
Fandopunkto	260 °C (500 ℉; 533 K)
Solvebleco	Akvo:Reakcias
Mortiga dozo (LD50)	598 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R14 R34
Sekureco	S(1/2) S8 S16 S26 S43 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F+ Tre brulema C Koroda Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H228, H251, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P235+410, P280, P303, P361+364, P304+340, P310, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezo

• Etoksido de natrio estiĝas pere de reakcio inter la metala natrio kaj etanolo:

${\displaystyle {\mathsf {2\;Na+2\;C_{2}H_{5}OH\ {\xrightarrow {}}\ 2\;C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}$

Reakcioj

Ĉi-substanco iom-post-iom malheliĝas kiam stokita en la aero pro oksidado. En humida aero ĝi rapide hidroliziĝas al natria hidroksido. Kelkfoje la reakcio ne estas kompleta kaj tipaj specimenoj de natria etoksido eble troviĝas malpurigita per NaOH.

Natria etoksido ordinare uzatas en la kondensiĝo de Claisen kaj sintezo de malonataj esteroj. Natria etoksido kapablas deprotonigi la α-pozicion de estera molekulo, estigante enolaton^[1], aŭ la estera molekulo povas suferi nukleofila anstataŭado^[2] konata kiel trans-esterigado^[3]. Se la komenca materialo estas etila estero, trans-esterigado estas malgrava pro tio ke la produkto estos identa al la komenca materialo. En la praktiko, la solvata miksaĵo de alkoholo/alkoksido^[4] devas korespondi kun la alkoksaj komponaĵoj de la reakciantaj esteroj por minimumigi la nombron da malsimilaj produktoj.

• Etoksido de natrio reakcias kun akvo estigante hidrogenon kaj natrian hidroksidon:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\ {\xrightarrow {}}\ NaOH+C_{2}H_{5}OH}}}$

• Etoksido de natrio reakcias kun halogenido estigante alkoholojn kaj hidrokarbonidojn:

Reakcio inter natria etoksido kaj terk-butila klorido

• Ĝi reakcias kun bromo-etano estigante eterojn:

Reakcio inter natria etoksido kaj bromo-etano

• Natria etoksido, kiel forta bazo, reakcias kun acidoj estigante la respektivajn salojn:

Reakcio inter natria etoksido kaj acetata acido

Literaturo

• Chemistry Learner
• Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
• Concise Encyclopedia Chemistry, Mary Eagleson
• Immunohistochemistry: Basics and Methods, Igor B. Buchwalow, Werner Böcker
• Reactions and Mechanisms in Thermal Analysis of Advanced Materials, Atul Tiwari, Baldev Raj
• Organic Chemistry, William Brown, Brent Iverson, Eric Anslyn, Christopher Foote