Bromo-metano

Bromo-metano aŭ CH₃Br, ankaŭ konata kiel metila bromido, estas organika komponaĵo de bromo kaj metila grupo, senkolora senodora nebrulema gaso produktata kaj industrie kaj laŭ biologiaj rimedoj. Ĝia molekulo havas kvaredran formaton kaj agnoskiĝas kiel damaĝa al la ozona tavolo.

Bromo-metano
Plata kemia strukturo de la Bromo-metano
Tridimensia kemia strukturo de la Bromo-metano
Alternativa(j) nomo(j)
Bromido de metilo Metila bromido
Kemia formulo	CH3Br
CAS-numero-kodo	74-83-9
ChemSpider kodo	6083
PubChem-kodo	6323
Merck Index	15,6103
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora toksa gaso
Molmaso	94,939 g·mol−1
Denseco	3,97g cm−3
Fandpunkto	−93 °C
Bolpunkto	4 °C
Ekflama temperaturo	194 °C
Memsparka temperaturo	535 °C
Solvebleco	Akvo:17,5 g/L
Mortiga dozo (LD50)	514 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R23/25, R36/37/38, R48/20, R50, R59, R68
Sekureco	S15, S27, S36/39, S38, S45, S59, S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa N Damaĝaj substancoj Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H221, H280, H301, H301, H315, H319, H330, H331, H335, H341, H373, H400, H420
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P314, P320, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P377, P381, P391[1]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Antaŭe ĝi uzatis kiel fumiganta herbicido kaj pesticido ĝis esti anstataŭita de plejmultaj landoj en la fruaj 2000-aj jaroj. Bromido de metilo estas alte toksa gaso. Ĝi estas trovata en la merkato sub variecon da komercaj markoj kun formulaĵoj enhavantaj inter 30% kaj 100% de la komponaĵo.

Formulaĵoj inkludas miksaĵojn kun aliaj fumigantoj, ĉefe kun kloropikrino kaj etilena dubromido, aŭ hidrokarbonidoj kiel inertaj diluantoj. Kloropikrino aŭ amila acetato (0,3¨) estas ofte aldonata por servi kiel sensiva averto-agento. Kloropikrino ĝustadire estas toksa kemiaĵo kun noca odoro kaj irita efikoj sub malaltaj temperaturoj. Nur 100% de metila bromido povas esti uzata por kontentiga fumigado.

Sintezoj

Sintezo 1

• Bromometanoj devenas el naturaj kaj homaj fontoj. En la oceano, maraj organismoj hipoteze produktas 56 mil tunoj ĉiujare. Ĝi ankaŭ estas produktata en etaj kvantoj far kelkaj surteraj plantoj, tiaj kiaj certaj membroj de la brasikacaj familioj. Ĝi estas manufakturita por agrikulturaj kaj industriaj uzoj per traktado de metanolo kun bromida acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{}}}\,}}}$

Sintezo 2

• En 1861, la rusa kemiisto Aleksandro Borodino preparis bromometanon ekde arĝenta acetato kaj bromo:^[2]

${\displaystyle {\mathsf {\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-\,CO_{2}\uparrow +\,AgBR}]{+Br_{2}}}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Bromo-metano reakcias kun kalia cianido por doni acetonitrilon:^[3]

${\displaystyle {\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-KBr}]{+KCN}}}\,}}}$

Reakcio 2

• Bromo-metano reakcias kun natria acetileno aŭ natrio-acetilido por doni metil-acetilenon:^[4]

+ NaC≡CH ${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{}]{-NaBr}}}}$

Reakcio 3

• Bromo-metano estas uzata en la produktado de la reakcianto de Grignard:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{Mg}]{}}}\,}}}$

Reakcio 4

• Metanolo estas preparebla per interagado de bromo-metano kun natria hidroksido:

${\displaystyle {\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-NaBr}]{+NaOH}}}\,}}}$

Reakcio 5

• Acetonitrilo estas preparebla per interagado de bromo-metano kun kalia cianido:

${\displaystyle {\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-KBr}]{+KCN}}}\,}}}$

Literaturo

• InChem
• Youtube - Strukturo de Lewis
• Inorganic Syntheses
• Organic Chemistry: An Acid-Base Approach
• Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry

Vidu ankaŭ

• Bromidoj
• Etila acetato
• fluoroetano
• fluorometano
• Jodida acido
• jodoetano
• Jodo
• jodometano
• kloroetano
• klorometano
• Metila acetato
• Metila jodido

Referencoj

1. Pubchem
2. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course
3. Chapter-wise NCERT + Exemplar + Past 11 Years Solutions for CBSE
4. Comprehensive Chemistry
5. Socratic.org

• Kategorio Bromo-metano en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

PeEnEo: 623413 GND: 4197982-5 LCCN: sh93003053 NKC: ph115273