Retuzino (izoflavono)

Retuzino (izoflavono), (4'-metokso,7,8-duhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas natura izoflavono trovata en diversaj plantoj tiaj kiaj Dipteryx odorata, Dalbergia retusa, Millettia nitida, ktp. Ĝi estas flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj iomete solvebla en alkoholo kun antioksidigaj^[3], antibakteriaj,^[4] antitumoraj^[5] kaj antifungaj^[6] proprecoj.

Retuzino
Plata kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
Tridimensia kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
Retuzino (izoflavono) estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Prosopis juliflora[1]
Kemia formulo	C16H12O5
CAS-numero-kodo	37816-19-6
ChemSpider kodo	4587189
PubChem-kodo	5481240
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flaveca solidaĵo
Molmaso	284,0684 g·mol-1
Denseco	1,42g cm−3[2]
Fandpunkto	315°C-323°C
Bolpunkto	520,9°C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,669
Ekflama temperaturo	199 °C
Acideco (pKa)	6,84
Solvebleco	Akvo:0,021 g/L
Mortiga dozo (LD50)	329 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/39
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la genisteino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la pratenseino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al genisteino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al pratenseino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektorigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Chemical Book
• Chemsrc
• Carbosynth
• Bioactive Molecules and Medicinal Plants
• Studies in Natural Products Chemistry
• Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, Significance
• The Power Of Jamu
• CRC Handbook of Alternative Cash Crops

Referencoj

1. Phytochemical Dictionary of the Leguminosae
2. Chemical Book
3. Researchgate
4. Taylor & Francis online
5. Handbook of Medicinal Mints: Aromathematics: Phytochemicals and Biological ...
6. Europe PMC