Pirolo (kemio)

Pirolo estas klaso da aromataj heterociklaj kombinaĵoj karakterizita de ringa strukturo komponita de kvar karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo, nesolvebla en akvo, solvebla en alkoholoj kaj etero kaj malrapide dissolviĝas en diluitaj acidoj. Tia kia la furano kaj la tiofeno pirolo estas kvinmembraj aromataj heterociklaj kombinaĵoj.

Pirolo

Plataj kemiaj strukturoj de la Pirolo

Tridimensia strukturo de la 1H-Pirolo

Tridimensia strukturo de la 2H-Pirolo

Alternativa(j) nomo(j)

C₄H₅N

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora volatila likvaĵo

67.09 g·mol−1

0.967 g cm−3

−23 °C (−9 ℉; 250 K)

inter 129 kaj 131 °C
(inter 264 kaj 268 ℉; inter 402 kaj 404 K)

Ekflama temperaturo

33.33 °C (91.99 ℉; 306.48 K)

Acideco (pKa)

16,5

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,5082

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla en akvo
Solvebla en organikaj solvantoj

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H301, H302, H318, H332

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+312, P303+361+353, P330, P370+378, P403+235, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ĝi estas la plej simpla membro de la familio kaj ĝi ĉeestas en la aminoacidoj prolino kaj hidroksoprolino, kaj en la nature kolorigitaj produktoj tia kia la klorofilo, la hemo, parto de la hemoglobino kaj la bilaj pigmentoj. Pirolo estas volatila senkolora likvaĵo kiu malheliĝas dum ekspozicio en aero. Ĝi trovatas en kelkaj alkaloidoj kaj vasta gamo da alkalinaj organikaj komponaĵoj enhavantaj nitrogenon produktitaj de la plantoj.

Kelkaj derivaĵoj de la pirolo estas la metilpirolo kaj la porfirino. La porfobiligeno, iu trianstataŭata pirolo, estas biosinteza antaŭanto al multaj naturproduktoj tia kia la hemo. La rezinigo de pirolo facile okazas ĉefe kun pli koncentritaj acidaj solvaĵoj; sub hejtado kun acido ruĝa precipitaĵo formiĝas. Pirola vaporo produktas palruĝan koloron kiam humida pino reakcias kun klorida acido, kaj la koloro rapide ŝanĝas al intense ruĝa.

Izomerio - C₄H₅N

Pirolo	Krotononitrilo	Metakrilonitrilo	Ciklopropila cianido

Pirolo estis unue malkovrita en la terkarbo de Friedlieb Ferdinand Runge, en majo 1834, sed nur 24 jarojn pli malfrue, en 1858, ĝi estis produktita en la pura formo de Thomas Anderson per distilado de ostoleo.

La nuna strukturo de la pirolo, kiu estis sugestita de Adolf von Baeyer en 1870 surbaze de liaj klopodoj por klarigado pri la strukturo de la indigo. Tiu strukturo estis konfirmita pli malfrue de Chichester Alexander Bell (1848-1924). Ludwig Knorr (1859-1921), en 1884, kaj Carl Ludwig Paal (1860-1935), en 1885, kreis la metodojn por preparado de la pirolaj derivaĵoj.

Hans Fischer, surbaze de la laboroj far Knorr kaj Pall esploris la sintezon de la naturaj pigmentoj pirolhavaj, kulminante, en 1929, kun la totala sintezo de la hemo.^[2]

Pirolo estas tre grava natura substanco, kie, ekzemple, ĝi povas ĉeesti en la bilirubino kaj la korino, iu baza konstrubloko de la Vitamino B12.

Sintezo 1

Pirolo estiĝas per interagado de la furano kun amoniako sekvata per senhidratigo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Pirolo estiĝas per traktado de la 1,4-butino-duolo en ĉeesto de amoniako sekvata per senhidratigo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2

Sintezo 3

Per varma interagado de la acetileno kun kloramino kun emisio de klorida acido:

2+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{varmigo}}\,}}$ +

Reakcio 1

Pirolidino estiĝas per reduktado de la pirolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 2

Per nekompleta reduktado de la pirolo oni estigas pirolinon.

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 3

Per traktado de la pirolo kun jodo en ĉeesto de kalia jodido oni estigas kvarjodopirolon. Tamen, se oni interagas pirolon kaj klorometanon oni produktas la 2-pirolan karbaldehidon.

+ ${\mathsf {{\xleftarrow[{\,}]{KI}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KOH}}\,}}$