Piridazino

Piridazino aŭ piridazino estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la formiata acido kaj 4-Kloro-rezorcinolo. Ĝi estas flava likvaĵo, solvebla en akvo. Piridazino posedas 4 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 nitrogenatomojn. Piridazino uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromaĵoj.

Piridazino
Kemia formulo	C4H4N2
Bastona kemia strukturo de la Piridazino
Tridimensia kemia strukturo de la Piridazino
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	289-80-5
ChemSpider kodo	8902
PubChem-kodo	9259
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava likvaĵo[1]
Molmaso	80,08924 g mol−1
Denseco	1,103 g/cm−3[2]
Fandpunkto	-8°C [3]
Bolpunkto	208°C [4]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5225
Ekflama temperaturo	85°C [5]
Solvebleco	Akvo:solvebla[6]
Mortiga dozo (LD50)	866 mg/kg (buŝe) [7]
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H315, H330, H331, H373, H400, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+316, P302+352, P304+340, P316, P319, P320, P321, P330, P332+317, P361+364, P362+364, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ĝi enhavas ses-membran ringon kun du apudaj nitrogenatomoj kaj estas izomero de du aliaj duazinaj (C₄H₄N₂) ringoj, pirimidino kaj pirazino.

Piridazinoj estas raraj en naturo, eventuale reflektante la malabundon de nature okazantaj hidrazinoj, oftaj konstrubriketoj por la sintezo de tiuj heterociklaĵoj. La piridazina strukturo estas populara farmakoforaĵo^[8] kiu estas trovita ene de kelkaj herbicidoj kiel ekzemple kredazino, piridafolo kaj piridato. Ĝi ankaŭ estas trovata ene de la strukturo de pluraj medikamentoj kiel ekzemple cefozoprano, kadralazino, minaprino, pipofezino, kaj hidralazino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la piridazino per senkarboksiligo de piridazinakarboksilata acido kaj piridazino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 1,4-butanoduamino per reduktado de piridazino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado de la piridazino per reduktado de maleata anhidrido kaj hidrazino:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[H]}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado de la piridazino per traktado de maleata aldehido kaj hidrazino:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,H_{2}O}]{}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Aromataĵo

Referencoj

1. Chemical Book
2. GuideChem
3. EPA United States Environmental Protection Agency
4. Chemsrc
5. Chemnet
6. VWR Avantor
7. Fisher Scientific
8. Farmakoforaĵo estas la plej eta strukturunuo de la molekulo respondeca pri ĝia biologia aktiveco.