Nitrobenzeno

Nitrobenzeno aŭ C₆H₅NO₂ estas organika aromata kombinaĵo, senkolora aŭ duonflava likvaĵo, nesolvebla en akvo kun migdalosimila odoro, kiu frostiĝas donante duonverde flavaj kristaloj. Ĝi estas produktata larĝaskale kiel antaŭaĵo de anilino. En laboratorio, ĝi okaze uzatas kiel solvanto, ĉefe por elektrofilaj reakciantoj^[2].

Nitrobenzeno
Plata kemia strukturo de la Nitrobenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrobenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrobenzolo Mirbanoleo
Kemia formulo	C6H5NO2
CAS-numero-kodo	98-95-3
ChemSpider kodo	7138
PubChem-kodo	7416
Merck Index	15,6674
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ duonflava likvaĵo
Molmaso	123,111 g·mol-1
Denseco	1,1986g cm−3
Fandpunkto	5,7°C
Bolpunkto	210,9°C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5529
Ekflama temperaturo	88 °C
Memsparka temperaturo	480 °C
Acideco (pKa)	3,98
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R23/24/25 R40 R48/23/24 R51/53 R62
Sekureco	S28 S36/37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa F Brulema N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H331, H336, H351, H360, H361, H372, H411, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313, P311, P314, P321, P330, P361, P363, P391, P403+233, P405, P501[1]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrobenzene estis unue izolita de Mitscherlich en 1834 kaj ĝi plenumas gravan industrian rolon. Komerce ĝi estas vendata kiel artefarita oleo de amaraj migdaloj sub la nomo de mirbanoleo.^[3]

En 1847, la brita kemiisto Charles Mansfield (1819-1855) unue patentigis kaj komerce produktis ĝin por parfumfabrikado sub la nomo de Oleo de Mirbano. Pro ĝiaj aromataj proprecoj kaj migdalosimila odoro, ĝi iĝis malmultekosta esencaĵo uzata en beleco-produktoj kiel porman- kaj vizaĝ- kremoj kaj domsapoj kaj eĉ en dolĉaĵoj, marcipanoj kaj likvoroj.^[4]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de nitrogena duoksido kaj benzeno:

2+2 ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{60^{o}C}]{HNO_{3}+H_{2}SO_{4}}}\,}}}$2+

Sintezo 2

• Klorobenzeno reakcias kun natria nitrito por formi nitro-benzenon kaj natrian kloridon:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de anilino per reduktado de nitrobenzeno:^[5]

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+2

Reakcio 2

• Nitrobenzeno reakcias kun amonia klorido kaj zinko por formi fenil-hidroksil-aminon, zinkan kloridon, akvon kaj amoniakon:^[6]

+4+2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$++2++4

Reakcio 3

• Nitrobenzeno reakcias kun klorgaso por formi p-nitro-klorobenzenon:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Literaturo

• Aniline Production from Nitrobenzene
• Encyclopedia of Chemical Processing and Design
• Synthetic and Mechanistic Organic Electron Transfer Reactions
• Nitrobenzenes—Advances in Research and Application
• Information Technology and Agricultural Engineering
• Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts

Referencoj

1. PubChem
2. Elektrofilaj reakciantoj estas kemiaj substancoj kiuj altiras elektrojn.
3. Competition Science Vision
4. Fashion Victims: The Dangers of Dress Past and Present
5. Nitrobenzene
6. Competition Science Vision

• Kategorio Nitrobenzeno en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)