Jodoacetono

Jodoacetono aŭ C₃H₅IO estas organika komponaĵo de jodo kaj acetono, flaveca likvaĵo kun penetranta odoro uzata en organikaj sintezoj kiel kemia reakciaĵo. Jodoacetono estis unue uzata kiel larmigagento dum la grandaj mondmilitoj, sed ĝi jam estis uzita en la traktado de brusto-kancero kun bonaj rezultoj. ^[1]

Jodoacetono
Plata kemia strukturo de la Jodoacetono
Tridimensia kemia strukturo de la Jodoacetono
Alternativa(j) nomo(j)
Jodido de acetonilo
Kemia formulo	C3H5IO
CAS-numero-kodo	3019-04-3
ChemSpider kodo	68871
PubChem-kodo	76396
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flaveca likvaĵo kun penetranta odoro
Molmaso	183,976 g·mol-1
Denseco	2,17g cm−3
Bolpunkto	163°C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20/21/22 R36/37/38
Sekureco	S22 S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Konata kiel bartonito, jodoacetono estis uzata de la franca artilerio dum la 1-a Mondmilito. Tiutempe, jodoacetono estis produktita ekde la kloroacetono por formi jodoacetonon. Tiutempe, jodo estis anstataŭita pro manko de bromoprovizantoj. Benzila jodido montriĝis esti pli bona larmiga agento kaj la produktado de jodoacetono estis forlasita en Francio.^[2]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de bromoacetono kun natria jodido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de kloroacetono kun natria jodido:^[3][4]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 3

• Preparado per interagado de acetono kaj jodo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de duketeno kaj jodida acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado per reakcio inter acetamido kaj bromida acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun benzeno:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Reakcio kun natria hidroksido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Reakcio kun amoniako:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 4

• Kataliza reduktado de bromoacetono:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}}$ +

Reakcio 5

• Reakcio kun natria sulfido ^[6]

2+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+2

Reakcio 6

• Preparado de hidrokso-acetono:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Literaturo

• Monocarbonyl Derivatives of Aliphatic Hydrocarbons
• Determination of Anions in Natural and Treated Waters
• Chromatography of Alkaloids
• Riot Control Agents: Issues in Toxicology, Safety & Health
• Fisher's Contact Dermatitis
• Textbook of pharmacology

Vidu ankaŭ

• Jodidoj
• bromoacetono
• kloroacetono

Referencoj

1. The Lancet
2. Chemical and Biological Warfare
3. Chemicals in war
4. The Synthesis of a Structural Isomer and Other Analogues of the Female Sex Hormone, Estrone
5. Journal of the Chemical Society
6. Studfiles

• Kategorio Jodoacetono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

Portalo pri kemio