kemia kombinaĵo From Wikipedia, the free encyclopedia
Izokinolino estas heterocikla aromata organika kombinaĵo, izomero de la kinolino, apartenanta al la familio de la kinolinaj alkaloidoj. Ĝi estas komponata je unu fenila ringo ligita al alia piridina ringo konsistante je unu benzopiridina ringo. La benzilaj izokinolinoj estas struktura karbonĉeno kiu nature okazas en diversaj alkaloidoj inklude de la papaverino. La izokinolinaj ringoj estas derivataj el la aromata aminoacido tirozino.
Izokinolino | |||
![]() | |||
Izokinolino | |||
![]() | |||
Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
Kemia formulo | |||
CAS-numero-kodo | 119-65-3 | ||
ChemSpider kodo | 8098 | ||
PubChem-kodo | 8405 | ||
Merck Index | 15,5268 | ||
Fizikaj proprecoj | |||
Aspekto | senkolora oleaspekta likvaĵo | ||
Molmaso | 129,162g mol−1 | ||
Denseco | 1,099g/cm−3[1] | ||
Fandpunkto | 27 °C | ||
Bolpunkto | 242 °C | ||
Refrakta indico | 1,642[2] | ||
Acideco (pKa) | 5,14 °C | ||
Ekflama temperaturo | 107 °C [3] | ||
Solvebleco | Akvo:5 g/L | ||
Mortiga dozo (LD50) | 320 mg/kg (buŝe) | ||
GHS etikedigo de kemiaĵoj | |||
GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H311, H315, H319, H350, H412 | ||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P273, P280, P305+351+338, P308+313 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Izokinolino estas senkolora higroskopa likvaĵo sub temperaturoj pli altaj ol ĝia fandopunkto kun penetranta malagrabla odoro. Malpuraj specimenoj povas iĝi brunecaj kiel estas tipaj por la nitrogenaj heterociklaĵoj. Ĝi kristaliziĝas en lamenetoj kiuj havas malaltan solveblecon en akvo sed dissolviĝas bone en etanolo, acetono, duetila etero, karbondusulfido, kaj aliaj ordinaraj organikaj solvantoj. Ĝi ankaŭ estas solvebla en diluitaj acidoj tiel kiel la protonitaj derivaĵoj. Estante analogo de la piridino, izokinolino estas malforta bazo, kun pKa de 5.14. Ĝi protoniĝas por formi salojn post traktado kun fortaj acidoj, kiel ekzemple klorida acido. Ĝi formas aduktojn kun Lewis-acidoj, kiel ekzemple kun bora trifluorido.
Izokinolino unue estis izolita de "karbogudro" en 1885 fare de Hoogewerf kaj Willem Anne van Dorp (1847-1914). Ili izolis ĝin per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato. Weissgerber disvolvis pli rapidan produktovojon en 1914 per selektema ekstraktado de "karbogudro", ekspluatante la fakton ke izokinolino estas pli baza ol kinolino. Izokinolino tiam povas esti izolita elde la miksaĵo per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato.
Kvankam izokinolinaj derivaĵoj povas esti sintezitaj per pluraj metodoj, relative malmultaj rektaj metodoj liveras la neanstataŭigitan izokinolinon. La Pomeranz-Fritsch-reakcio disponigas efikan metodon por la preparado de izokinolino. Tiu ĉi reakcio uzas benzaldehidon kaj aminoacetoaldehidan duetila acetalon, kiuj en acida medio reagas por formi izokinolinon. Alternative, benzilamino kaj glioksal-acetalo povas esti uzataj, por produkti la saman rezulton uzante la Schlittler-Müller-an modifon.
Derivaĵoj de la kinolino kaj izokinolino | ||||
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.