Indolo

Indolo estas aromata organika heterocikla kombinaĵo kun ducikla strukturo, konsistante je sesmembra benzena ringo ligita al kvinmembra pirola ringo. Indolo estas vaste trovata en naturo tiaj kiaj en floroj de jasmeno kaj oranĝo kaj estas produktata de pluraj bakterioj kaj fekmaterialoj. Ĝi estas sintezebla de kelkaj bakterioj kiel malkomponiga produkto de la triptofana aminoacido.

Indolo
Plata kemia strukturo de la Indolo
Tridimensia strukturo de la Indolo
Alternativa(j) nomo(j)
2,3,-benzopirolo Ketolo 1-benzazolo
Kemia formulo	C8H7N
CAS-numero-kodo	120-72-9
ChemSpider kodo	776
PubChem-kodo	798
Merck Index	15,5003
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solido kun forta fekaĵodoro, lumsensiva
Molmaso	117.15 g·mol-1
Denseco	1.1747 g cm−3
Fandpunkto	52-54 °C
Bolpunkto	253-254 °C
Ekflama temperaturo	121 °C
Solvebleco	Akvo:1.9 g/L (20 °C) 3.56 (25 °C)
Mortiga dozo (LD50)	1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R21/22 R37/38 R41 R50/53
Sekureco	S26 S36/37/39 S45 S60/61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano N Damaĝaj substancoj T Toksa
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H311, H315, H318, H335, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P273, P280, P305+351+338, P312
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Proprecoj

Ĝi nature troviĝas en homaj fekaĵoj kaj posedas intensan fekodoron. Ĉi-malagrabla odoro okazas en la biero pro malpurigo de koliformoj dum la primara staĝo je fermentado en la bierfabrikado. Tamen, en tre malaltaj koncentriĝoj ĝia odoro estas milda kaj agrabla kaj estas konstituanto de pluraj floresencoj kaj parfumoj. La natura jasmenoleo, uzada en parfumindustrio, enhavas ĉirkaŭ 2.5% da indolo.

Indolo ankaŭ okazas en la karbogudro. La partopreno de la elektrona paro en la nitrogena jono de la aromata ringo signifas ke la indolo ne estas bazo kaj ĝi ankaŭ ne kondutas sin kiel simpla amino. La aminoacido triptofano estas indola derivaĵo kaj antaŭanto de la nervotransigilo serotonino.

Historio

Indoloj estas gravaj antaŭaĵoj de aliaj substancoj en la homa korpo kaj do ili estas esplorataj kaj uzataj en medicino. La komponaĵo estis oficiale malkovrita en 1866 far sciencistoj laborantaj kun la proprecoj de la zinka pulvoro kiu reduktas la oksindolon al indolo.

Post la malkovro, la indoloj iĝis gravan konstituantoj de la tekstila industrio, kaj oni rimarkis ke ju pli esploroj estis faritaj, des pli la rolo de la indoloj plenumis en la homkorpa sistemo. La indolaj nukleoj en substancoj tiaj kiaj la triptofano kaj la aŭksino rezultis en pli bona kompreno de iliaj mekanismoj ene de la korpo.

Sintezoj

Sintezo 1

• La sintezo por la indolo kreita de Emil Fischer (1877-1947) estas kemia reakcio kiu produktas aromatan heterociklan indolon ekde la fenil-hidrazino kaj aldehido aŭ ketono sub acidaj kondiĉoj. La reakcio estis malkovrita en 1883 kaj nuntempe antimigrenaj drogoj de la triptamina klaso ofte estas sintezitaj de tiu metodo.

Fischer-a sintezo por la indolo.

Sintezo 2

• En 1893, August Bischler (1865-1957) kaj Richard Möhlau (1857-1940) kreis sintezon de la 2-aril-indolo ekde la α-bromo-acetofenono kun troo da anilino:

Bischler-Möhlau-a sintezo por la indolo.

Sintezo 3

• Paul Gassman (1935-1993) kreis metodon por sintezado de la indolo per serio da kemiaj reakcioj uzantaj la anilinon kaj iu ketono:

Sintezo de la indolo laŭ Gassman

Sintezo 4

• Sintezo de Larock: En 1991, Richard C. Larock, en la Iowa Ŝtata Universitato, raportis sian sintezon de la indolo ekde o-jodo-anilinoj kaj alkino duanstataŭita:

Sintezo de la indolo laŭ Larock.

Sintezo 5

• Sintezo de Adolph Emmerling (1842-1906) kaj Adolf von Baeyer: Ĉi-metodo estis malkovrita en 1869 kaj uzas o-nitrocinamatan acidon kaj ferpulvoron en medio de forte baza solvaĵo:

Sintezo de la indolo laŭ Baeyer–Emmerling.

Sintezo 6

• La Enterobacteriacea aŭ enterobakterioj kiuj posedas la enzimon triptofanazo povas uzi la triptofanon per senaminigo^[2] kaj hidroliza forigo de la indola flankĉeno. La libera indolo detektiĝas per traktado kun p-dumetilamina-benzaldehido, kies aldehida grupo reakcias kun la indolo formante ruĝkoloran kompleksaĵon. La produktado de indolo ekde la triptofano estas grava biokemia propreco de pluraj bakterioj, inter ili Escherichia coli, Shigella, Edwardsiella tarda, Klebsiella oxytoca kaj Proteus vulgaris.

Sintezo de Triptofano ekde la indolo kun serino
aŭ sintezo de la indolo per biologia malkomponado de la triptofano.

Derivaĵoj de la indano
Indano		Indeno	Izoindeno	Indolo	Izoindolo
Indenono		Izoindenono	Indolino	Indolenino	Izoindolino
Benzotiofeno		Izobenzotiofeno	Gramino	Benzofurano	Izobenzofurano

Literaturo

• Chemical Book
• Chemicalland21
• Indoles, Richard J. Sundberg
• The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Indole and Carbazole Systems, W. C. Sumpter, F. M. Miller
• Indole Ring Synthesis: From Natural Products to Drug Discovery, Gordon W. Gribble
• Indole Alkaloids: An Introduction to the Enamine Chemistry of Natural Products, W. I. Taylor
• Novel Indole Derivatives as CNS acting agents, Dr Swathi Konda
• The Chemistry of Indoles, Richard Sundberg
• The Alkaloids, Volumes 1-8, J. E. Saxton
• High Performance Liquid Chromatography in Phytochemical Analysis, Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma
• Encyclopedia of Microbiology, Four-Volume Set, Martin Alexander, Barry R. Bloom, David A. Hopwood, Roger Hull, Barbara H. Iglewski, Allen I. Laskin, Stephen G. Oliver, Moselio Schaechter, William C. Summers

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Izoindolo
• 
  Izoindolino
• 
  Indolino
• 
  Triptamino
• 
  Benzofurano

• 
  Karbazolo
• 
  β-Karbolino
• 
  Indeno
• 
  Izatino

• 
  Metil-indolo
• 
  Okso-Indolo
• 
  Aŭksino

Vidu ankaŭ

• Pirolo
• Indigo
• Triptofano
• Antranilata acido
• Adolf von Baeyer (1835-1917)
• Hermann Emil Fischer (1852-1919)

Referencoj

1. Sigma Aldrich
2. Senaminigo Arkivigite je 2017-04-20 per la retarkivo Wayback Machine estas forigo de la funkcia grupo amino.

• Kategorio Indolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).