Οξιράνιο
ο απλούστερος ετεροκυκλικός αιθέρας / From Wikipedia, the free encyclopedia
Το οξιράνιο[1] (αγγλικά oxirane) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4O. Συνήθως όμως παριστάνεται με τον γραμμικό του τύπο (). Είναι ο απλούστερος ετεροκυκλικός αιθέρας.[2]
Οξιράνιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Οξιράνιο | ||
Άλλες ονομασίες | Εποξυαιθάνιο Αιθυλενοξείδιο Οξακυκλοπροπάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C2H4O | ||
Μοριακή μάζα | 44,05 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | ![]() | ||
Αριθμός CAS | 75-21-8 | ||
SMILES | O1CC1 | ||
InChI | 1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 | ||
Αριθμός EINECS | 200-849-9 | ||
Αριθμός RTECS | KX2450000 | ||
Αριθμός UN | JJH7GNN18P | ||
PubChem CID | 6354 | ||
ChemSpider ID | 6114 | ||
Δομή | |||
Μοριακή γεωμετρία | τριγωνική ως προς C-C-O. | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 2 Αιθενόλη Αιθανάλη | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -111,3 °C | ||
Σημείο βρασμού | 10,7 °C | ||
Πυκνότητα | 882 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό | Αναμείξιμο | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | -20 °C | ||
Σημείο αυτανάφλεξης | 429 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
![]() ![]() | |||
Εύφλεκτο (F+) Τοξικό Καρκινογόνο | |||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το χημικά καθαρό οξιράνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, εύφλεκτο αέριο, με (απατηλή) γλυκιά οσμή, παρόμοια με αυτή του αιθέρα, (και αυτό) όταν έχει συγκέντρωση που βρίσκεται (ήδη) σε τοξικά επίπεδα. Ωστόσο, είναι ένα από τα πιο σημαντικά ενδιάμεσα προϊόντα της χημικής βιομηχανίας.
Δομικά, το μόριό του αποτελείται από έναν τριμελή (και επομένως τριγωνικό) δακτύλιο, που περιέχει δύο (2) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο οξυγόνου. Κάθε άτομο άνθρακα συνδέεται με το άλλο άτομο άνθρακα, το άτομο οξυγόνου, και επιπλέον με δύο (2) άτομα υδρογόνου. Λόγω του τριμελούς δακτυλίου, έχει υψηλή «ενέργεια τάσης δεσμών», που εκφράζεται με αυξημένη αποθηκευμένη χημική ενέργεια, όπως ομοίως και άλλα ανάλογα μόρια, όπως για παράδειγμα αυτά του κυκλοπροπανίου και της αζιριδίνης. Η υψηλή ενέργεια συνεπάγεται σχετικά εύκολες αντιδράσεις 1,3-προσθήκης, με διάνοιξη του δακτυλίου, συνήθως με θραύση του ενός δεσμού C-O. Με βάση χημικό τύπο του (C2H4O) έχει δύο (2) ισομερή θέσης, την αιθανάλη (CH3CHO) και την ελάσσονα ταυτομερή της αιθενόλη (CH2=CHOH). Βιομηχανικά παράγεται με καταλυτική οξείδωση αιθενίου, με τη χρήση αργύρου ως καταλύτη.
Παρόλο που είναι μια κομβικής σημασίας ενδιάμεση ύλη για τη χημική βιομηχανία, με πολλά χρήσιμα παράγωγα, που περιλαμβάνουν το πολυσορβικό 20 και την πολυαιθυλενική γλυκόλη, το ίδιο το οξιράνιο είναι πολύ βλαβερή ουσία, γιατί (όπως αναφέρθηκε και παραπάνω) στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος είναι αέριο εύφλεκτο, καρκινογόνο, μεταλλαξιογόνο, ερεθιστικό και αναισθητικό,[3] με ένα παραπλανητικό ευχάριστο άρωμα.
Η χημική δραστικότητα του οξιρανίου, που είναι υπεύθυνη για πολλές από τις βλαβερές (για τον ανθρώπινο οργανισμό και φυσικά όχι μόνο) ιδιότητές του, είναι επίσης υπεύθυνη για το ότι είναι μια ουσία που έχει νευραλγική σημασία για τη χημική βιομηχανία, και που υποστηρίζει (σε σημαντικό βαθμό) το επίπεδο ζωής των προηγμένων κοινωνιών και οικονομιών του πλανήτη μας. Επίσης, παρόλο που είναι πολύ επικίνδυνο για οικιακή χρήση, και γι' αυτό σχετικά άγνωστο στους περισσότερους από τους απλούς καταναλωτές, το οξιράνιο χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη βιομηχανική παραγωγή πολλών καταναλωτικών και μη χημικών προϊόντων, τελικών και ενδιαμέσων. Ενδεικτικά, είναι από χρήσιμο ως απαραίτητο για την παραγωγή απορρυπαντικών, πηκτικών, διαλυτών, πλαστικών και διαφόρων οργανικών χημικών, όπως η 1,2-αιθανοδιόλη, οι αιθανολαμίνες, διάφορες απλές και σύνθετες γλυκόλες, οι πολυγλυκολικοί αιθέρες και άλλες ενώσεις. Ως δηλητηριώδες αέριο, που δεν αφήνει ίχνη στα αντικείμενα με τα οποία έρχεται σε επαφή, το χημικά καθαρό οξιράνιο είναι αποστειρωτικό, που χρησιμοποιείται ευρύτατα από νοσοκομεία και από τη βιομηχανία παραγωγής ιατρικού εξοπλισμού, σε αντικατάσταση της χρήσης ατμού σε υλικά που είναι ευαίσθητα στη θερμότητα, όπως οι μίας χρήσης πλαστικές σύριγγες[4].
Είναι εξαιρετικά εύφλεκτο αλλά και εκρηκτικό, οπότε χρησιμοποιείται και ως κύριο συστατικό σε θερμοβαρικά οπλικά συστήματα[5][6]. Για τον ίδιο λόγο χρησιμοποιείται και μεταφέρεται ως καταψυγμένο υγρό, για να ελεγχθεί η βλαπτική φύση του.[3]
Το οξιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «οξιράνια».