Μεθυλοβουτάνιο

Το μεθυλοβουτάνιο^[1] είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₅H₁₂, αλλά χρησιμοποιείται συχνά και ο πιο λεπτομερής ημισυντακτικός τύπος CH₃CH₂CH(CH₃)₂. Είναι διακλαδισμένο αλκάνιο, με πέντε (5) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Το χημικά καθαρό μεθυλοπροπάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά πτητικό και εύφλεκτο υγρό. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του είναι 28,2 °C, δηλαδή μόλις κατά λίγους βαθμούς Κελσίου μεγαλύτερη από τη θερμοκρασία δωματίου (20 °C). Κατά συνέπεια το μεθυλοβουτάνιο βράζει και εξαερώνεται, αν βρεθεί στο περιβάλλον μια σχετικά θερμή μέρα. Το μεθυλοβουτάνιο χρησιμοποιείται συχνά, σε συνδυασμό με υγροποιημένο άζωτο, για την δημιουργία υγρού ψυκτικού μείγματος θερμοκρασίας −160 °C. Αυτή είναι κατά 1% τουλάχιστον μικρότερη από αυτή που απαιτείται για την υγροποίηση του φυσικού αερίου (τουλάχιστον των υδρογονανθράκων αυτού)^[2]. Παράγεται από το πετρέλαιο και χρησιμοποιείται κυρίως ως καύσιμο, ως διαλύτης και ως πρόδρομη ύλη στη χημική βιομηχανία.

Μεθυλοβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H12
Μοριακή μάζα	72,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CΗ3CH2CH(CΗ3)2
Συντομογραφίες	sBuMe, iBuMe, iPrEt
Αριθμός CAS	78-78-4
SMILES	CCC(C)C
Αριθμός RTECS	EK4430000
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Πεντάνιο Διμεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-159,9°C
Σημείο βρασμού	27,7°C (272,65 K)
Πυκνότητα	616 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	90,2
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	<-51°C
Σημείο αυτανάφλεξης	420°C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	12, 51/53, 65, 66, 67
Φράσεις ασφαλείας	2, 9, 16, 29, 33, 61, 62
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ισομέρεια

Με βάση το μοριακό τύπο του, C₅H₁₂, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. Πεντάνιο.
2. Διμεθυλοπροπάνιο.

Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθυλοβουτάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-»^[3] δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα, το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Η χρήση του αριθμού θέσης (2-) της διακλάδωσης αποτελεί πλεονασμό, αφού δεν υπάρχει άλλο διακριτό μεθυλοβουτάνιο για να υπάρχει κίνδυνος σύγχισης.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή^[4], ένα (1) δευτεροταγές^[5] και ένα (1) τριτοταγές^[6]), καθώς και από δωδεκα (12) άτομα υδρογόνου. Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Οι δεσμοί C-C είναι ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε δεσμικές γωνίες είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί[7]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#4,#1'	-0,09
C#3	-0,06
C#2	-0,03
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από το αργό πετρέλαιο.
2. Απομονώνεται από μείγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης αργού πετρελαίου ή και πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Δομικά το ισοπεντάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH₃CHCH₃) και αιθύλιο (CH₃CH₂). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοπεντανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - αιθυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου^[8]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+CH_{3}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiCH_{3}+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHLiCH_{3}+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiX} }$

2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Würtz το αποτέλεσμα είναι ένα μείγμα προϊόντων^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+CH_{3}CH_{2}X+6Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+6NaX} }$

• Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το 2,5-διμεθυλοεξάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 108 °C) στις ΚΣΠ^[10] Το ζητούμενο (εδώ) ισοπεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (σ.ζ.: 28 °C) και το βουτάνιο είναι αέριο εύκολα υγροποιήσιμο με σχετικά μικρή ψύξη ή και με συμπίεση (σ.ζ.: -0,5 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ^[11]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}} }$

2. Με LiAlH₄ ή NaBH₄^[12]:

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {4(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {4(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX} }$

3 Με αναγωγή 1-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιου ή 2-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιου ή 2-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιου ή 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιου από HI^[13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+I_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CI(CH_{3})_{2}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+I_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+I_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+I_{2}} }$

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιo^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$

5. Αναγωγή από αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[15]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$

6 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των ενδιάμεσα παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li^[16]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Li+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiOH} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})_{2}+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiOH} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCHLiCH_{3}+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiOH} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Li+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiOH} }$

2. Με χρήση Mg^[17]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}MgX} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CMgX(CH_{3})_{2}} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CMgX(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCHMgXCH_{3}} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHMgXCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}MgX} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X} }$

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. 2-μεθυλο-1-βουτένιου^[18]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

2. 3-μεθυλο-1-βουτένιου^[18]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

3. μεθυλο-2-βουτένιου^[18]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=C(CH_{3})_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

4. μεθυλο-1-βουτίνιου^[19]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHC\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

5. μεθυλο-1,2-βουταδιενίου^[18]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

6. μεθυλο-1,3-βουταδιενίου^[18]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHC(CH_{3})=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

7. μεθυλοβουτενινίου^[18][19]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C(CH_{3})C\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

8. Με καταλυτική υδρογόνωση 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιου^[20]:

${\displaystyle \mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 2-μεθυλοβουτανάλης - Αντίδραση Wolf-Kishner^[21]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(CH_{3})CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+N_{2}+H_{2}O} }$

2. Με αναγωγή 3-μεθυλοβουτανάλης - Αντίδραση Wolf-Kishner^[21]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+N_{2}+H_{2}O} }$

3. Με αναγωγή μεθυλοβουτανόνης - Αντίδραση Clemmensen^[22]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH(CH_{3})_{2}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+ZnCl_{2}+ZnO} }$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί μεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2-μεθυλο-1-βουτανοθειόλης (μέθοδος Raney)^[23]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+H_{2}S} }$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειαιθερών μπορεί να παραχθεί μεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2-μεθυλοβουτυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney)^[23]:

${\displaystyle \mathrm {[CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}]_{2}S+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+H_{2}S} }$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος 3-μεθυλοπεντανικού οξέος [CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂COOH] ή [2,2-διμεθυλοβουτανικού οξέος [CH₃CH₂C(CH₃)₂COOH] ή 2,3-διμεθυλοβουτανικού οξέος [CH₃CH(CH₃)CΗ(CH₃)COOH] ή 4-μεθυλοπεντανικό οξέος [CH₃CH(CH₃)CΗ₂CΗ₂COOH]^[24]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}} }$

ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(CH_{3})CH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(CH_{3})CH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}} }$

Φυσικές διότητες και ισομερή

Το ισοπεντάνιο είναι άχρωμο και πολύ πτητικό υγρό με ελαφριά ευχάριστη οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Ισομερή πεντανίου

Είναι μία από τις τρεις ισομερείς μορφές του πεντανίου: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH₃-(CH₂)₃-CH₃) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο (CH-(CH₃)₂-CH₂-CH₃) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλο-προπάνιο (C-(CH₃)₄). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Αναμιγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες, και αιθέρες αλλά είναι αδιάλυτος στο νερό.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)	Κρίσιμη πίεση (atm)	Κρίσιμη Θερμοκρασία (°C)
	κ-πεντάνιο	72,149	36,06	33,25	196,50
	2-μεθυλοβουτάνιο	72,149	27,84	33,37	187,24
	2,2-διμεθυλοπροπάνιο	72,149	9,50	31,57	160,60

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοπεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό^[25]:

${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{12}+8O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}5CO_{2}+6H_{2}O+3514,56J} }$

Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το ενεργειακό εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[26], των δεσμών C-H^[27] και των δεσμών (Ο=Ο)^[28] του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{12}+5H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}5CO+11H_{2}} }$

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλο-2-βουτανόλη

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}} }$

4. Το μεθυλοβουτάνιο οξειδώνεται από το διοξιράνιο, παράγοντας (κυρίως) 2-μεθυλο-2-βουτανόλη:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}+HCHO} }$

5. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλο-2-βουτανόλη:

${\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O} }$

Αλογόνωση^[29]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}a(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}X+b(CH_{3})_{2}CHCHXCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})_{2}+dCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+HX} }$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:
    • 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1: 3·1 = 3.
    • 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2: 2·3,8 = 7,6.
    • 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2: 1·5 = 5.
    • 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1: 6·1 = 6.

• Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 13,9% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 35,2% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2, 23,1% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2 και 27,8% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1.
  • Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
    • 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1: 3·1 = 3.
    • 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2: 2·82 = 164.
    • 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2: 1·1600 = 1600.
  • 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1: 6·1 = 6.

Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 0,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1, 9,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2, 90,2% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2 και 0,3% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃CH₂CH(CH₃)₂:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

${\displaystyle \mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ} }$

Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,14(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}^{\bullet }+0,35(CH_{3})_{2}CHCH^{\bullet }CH_{3}+0,23CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})_{2}+0,28CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+HCl+14kJ} }$ ^[30]
${\displaystyle (\mathrm {CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(Cl)CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

${\displaystyle \mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{C}l+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(Cl)CH_{3}+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})_{2}+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Cl+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+347kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+347kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}CHC^{\bullet }(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}C(CH_{3})_{2}CH(CH_{3})_{2}+347kJ} }$^[31]
${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ} }$

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
  • • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃CH₂CH(CH₃)₂ και Χ₂ θα παραχθεί μείγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH₃CH₂CH(CH₃)₂.
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃CH₂CH(CH₃)₂, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃CH₂CH(CH₃)₂ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Περιφθορίωση

Το μεθυλοβουτάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι εννεαφθορο(τριφθορομεθυλο)βουτάνιο^[32]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+12CoF_{3}{\xrightarrow {}}CF_{3}CF_{2}CF(CF_{3})_{2}+12HF+12CoF_{2}} }$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[33]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{12}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους (τρεις) (3) δεσμούς C_#1H₂-H: Παράγεται 2-μεθυλοπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
3. Παρεμβολή στο δεσμό C-H: Παράγεται 2,2-διμεθυλοβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C_#1,#1'H₂-H: Παράγεται 3-μεθυλοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 2-μεθυλοπεντάνιου (~25%), 2,3-διμεθυλοβουτάνιου (~16,7%), 2,2-διμεθυλοβουτανίου (~8,3%) και 3-μεθυλοπεντάνιου (-50%).

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση^[34]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aO_{2}NCH_{2}CH_{2}(CH_{3})_{2}+bCH_{3}CHNO_{2}CH(CH_{3})_{2}+cCH_{3}CH_{2}CNO_{2}(CH_{3})_{2}+dCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NO_{2}+H_{2}O} }$

όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 1.

Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς

Το μεθυλοβουτάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH₃)₂C^δ-(CH₂CH₃)-H^δ+. Π.χ.^[35]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{3}+RCH=CH_{2}{\xrightarrow[{0^{o}C}]{HF}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH(R)CH_{3}} }$

Καταλυτική ισομερείωση

Το ισοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς πεντάνιο ή νεοπεντάνιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\rightleftarrows }}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\rightleftarrows }}(CH_{3})_{4}C} }$

Εφαρμογές

Το ισοπεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης και ενδιάμεση ένωση στη χημική βιομηχανία.

Σε μείγματα με n-πεντάνιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή διογκωμένου πολυστυρενίου, αλλά και ως προωθητικό ψεκασμού για τα αεροζόλ. Επίσης ως οικολογικό διογκωτικό αέριο της πολυουρεθάνης μαζί με το κυκλοπεντάνιο έχει αντικαταστήσει τα παλαιότερα διογκωτικά αέρια R-11 (τριχλωροφθορομεθάνιο, CCl₃F) και R-141b (1,1-διχλωρο-1-φθοραιθάνιο, CH₃CCl₂F) στους θαλάμους φορτηγών-ψυγείων.

Ασφάλεια - υγεία

Το ισοπεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

Αναφορές και σημειώσεις

1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. Georg Hammer, Torsten Lübcke, Roland Kettner, Mark R. Pillarella, Herta Recknagel, Axel Commichau, Hans-Joachim Neumann and Barbara Paczynska-Lahme “Natural Gas“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_073.pub2
3. Ο αριθμός θέσης (2-) της διακλάδωσης παραλείπεται, επειδή δεν υπάρχει άλλο μεθυλοβουτάνιο.
4. άτομα C ενωμένα με ένα (1) άλλο άτομο C το καθένα.
5. Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
6. άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.
7. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃CH₂, R' = CH₃CHCH₃
10. Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25°C.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂
13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
14. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
15. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή (CH₃)₂CHCHCH₃ ή CH₂CH₂CH(CH₃)₂
18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1
21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = CH₃CHCH₃
23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂
25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 5 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
26. ΔH_C-C= +347 kJ/mol
27. ΔH_C-H = +415 kJ/mol
28. ΔH_O-O=+146 kJ/mol
29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂
30. καθοριστικό ταχύτητας
31. Δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.
32. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, ν = 5.
33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂ ή CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂ ή CH₃CH₂CHCH(CH₃)₂ ή CH₃CHCH₂CH(CH₃)₂ ή CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂.
35. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

Πηγές

• Τάση ατμών ισοπεντανίου.
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
• Τεχνικό δελτίο δεδομένων ισοπεντανίου από την Shell Chemicals^{[νεκρός σύνδεσμος]}
• Παπαγεωργίου Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999

Σημ.: Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.