Αντιαρωματικότητα
From Wikipedia, the free encyclopedia
Αντιαρωματικότητα ή αντιαρωματικός χαρακτήρας (αγγλικά antiaromaticity) στη Χημεία είναι ένα σύνολο χαρακτηριστικών ιδιοτήτων επίπεδων κυκλικών ενώσεων με π συζυγιακό ηλεκτρονιακό σύστημα, που έχει υψηλότερη ενέργεια εξαιτίας της παρουσίας 4n π ηλεκτρονίων σε αυτό. Αντίθετα από τις αρωματικές ενώσεις, που ακολουθούν τον κανόνα Χούκελ (Hückel's rule) και έχουν (4n+2) π ηλεκτρόνια[1] και γι' αυτό έχουν αυξημένη σταθερότητα, οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι πολύ ασταθείς και πολύ δραστικές χημικά. Για να αποφύγουν την αστάθεια που προκαλεί η αντιαρωματικότητά τους, τα μόρια αντιαρωματικών ενώσεων έχουν την τάση να «προσπαθούν» να αλλάξουν σχήμα, να γίνουν μη επίπεδα, και με αυτό να διακόψουν κάποιες από τις π αλληλεπιδράσεις, που προκαλούν την αστάθεια. Σε αντιδιαστολή με το διαμαγνητικό δακτύλιο που υπάρχει στις αρωματικές ενώσεις, οι αντιαρωματικές ενώσεις έχουν παραμαγνητικό δακτύλιο, που μπορεί να παρατηρηθεί με τη χρήση φασματοσκοπίας NMR.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Antiaromaticity_examples.png/640px-Antiaromaticity_examples.png)
Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων αποτελούν το πενταλένιο (A), το διφαινυλένιο (B) και το κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου (C). Το πρωτότυπο παράδειγμα αντιαρωματικότητας, το κυκλοβουταδιένιο, αποτελεί αντικείμενο αμφισβήτησης, με ορισμένους επιστήμονες να διαφωνούν ως προς το ότι σε αυτό η αντιαρωματικότητά του να μην είναι, ίσως, ο κύριος παράγοντας που συνεισφέρει στην αστάθειά του[2]. Το κυκλοοκτατετραένιο, από την άλλη, είναι παράδειγμα ένωσης που δεν υιοθετεί επίπεδη δομή για να αποφύγει την αποσταθεροποίηση από την αντιαρωματικότητά του. Αν ήταν επίπεδο, θα είχε ένα π ηλεκτρονιακό σύστημα 8 ηλεκτρονίων γύρω από το δακτύλιό του, αλλά αντί γι' αυτό υιοθετεί μια «διαμόρφωση λουτήρα», με 4 ανεξάρτητους π δεσμούς. Επειδή οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι συχνά βραχύβιες και δύσχρηστες εργαστηριακά, η ενέργεια αντιαρωματικής αποσταθεροποίησης συχνά μελετάται με μοντελοποίηση με υπολογιστικές προσομοιώσεις αντί να ερευνάται πειραματικά[2].