EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms

Προπανικός μεθυλεστέρας

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

Προπανικός μεθυλεστέρας
ΔομήΠαραγωγήΕστεροποίησηΑλκυλίωσηΑκυλίωσηΧημικές ιδιότητεςΣαπωνοποίησηΜετεστεροποίησηΑμμωνιόλυσηΕπίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεωνΑναγωγήΣυμπύκνωσηΑναφορές και παρατηρήσειςΠηγές

Ο προπανικός μεθυλεστέρας ή προπιονικός μεθυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση προπανικού οξέος και μεθανόλης. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COOCH3, που γράφεται συντομογραφικά EtCOOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος φρουτένια οσμή, που ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων, θυμίζει ρούμι, φράουλες, μπανάνες ή μήλα. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας τροφίμων. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 2%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 5 g/kg.

Γρήγορες Πληροφορίες Προπανικός μεθυλεστέρας, Γενικά ...
Προπανικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPACΠροπανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίεςΠροπιονικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC4H8O2
Μοριακή μάζα88,1051200 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3CH2COOCH3
ΣυντομογραφίεςEtCOOMe
Αριθμός CAS554-12-1
SMILESO=C(OC)CC
Αριθμός EINECS209-060-4
Αριθμός RTECS54-12-1
Αριθμός UNUN 1248
PubChem CID154422
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-87,5 ± 0,5 °C
Σημείο βρασμού79,5 ± 0,5 °C
Πυκνότητα915 kg/m3
Τάση ατμών84 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		6,11 °C
Επικινδυνότητα
Thumb
Xn (Βλαβερό)
Φράσεις κινδύνουR11, R20
Φράσεις ασφαλείαςS2, S16, S23,
S24/25, S26, S37-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο
Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[2]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C#1',#2,#3-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C#1-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+
C2-C#3σ2sp3-2sp3154 pm
C#1-C#2σ2sp2-2sp3151 pm
C=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-
π2p-2p
C#1-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-
C#1'-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H109°28'
HC#1'O109°28'
HC#1C#2109°28'
HC#1O120°
C#1OO120°
OC#1O120°
COC104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
Ο (-O-)-0,38
Ο (=O)-0,38
C#3-0,09
C#2-0,06
Η (HC)+0,03
C#1'+0,10
C#1+0,57
Κλείσιμο

Εστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και προπανικού οξέος (CH3CH2COOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

C H 3 C H 2 C O O H + C H 3 O H → H + C H 3 C H 2 C O O C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O} }

Αλκυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης προπανικού νατρίου (CH3CH2COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)[6]:

C H 3 C H 2 C O O N a + C H 3 X → C H 3 C H 2 C O O C H 3 + N a X {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaX} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaX} }

Ακυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με προπανοϋλαλογονίδιο (CH3CH2COX):

C H 3 C H 2 C O X + C H 3 O H → C H 3 C H 2 C O O C H 3 + H X {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+HX} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+HX} }

2. Με άλλον προπανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3CH2COOR):

C H 3 C H 2 C O O R + C H 3 O H ⟵ → C H 3 C H 2 C O O C H 3 + R O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH} }

3. Με βουτεν-1-άλη (CH3CH2CH=C=O):

C H 3 C H 2 C H = C = O + C H 3 O H → C H 3 C H 2 C O O C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=O+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=O+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}} }

Σαπωνοποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας προπανικό νάτριο (CH3CH2COONa) και μεθανόλη (CH3OH)[8]:

C H 3 C H 2 C O O C H 3 + N a O H → C H 3 C H 2 C O O N a + C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}OH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}OH} }

Μετεστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας προπανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη[9]:

C H 3 C H 2 C O O C H 3 + R O H ⟵ → C H 3 C H 2 C O O R + C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH} }

Αμμωνιόλυση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας προπαναμίδιο (CH_3CH_2CONH2) και μεθανόλη (CH3OH)[10]:

C H 3 C H 2 C O O C H 3 + N H 3 → C H 3 C H 2 C O N H 2 + C H 3 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+CH_{3}OH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+CH_{3}OH} }

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αιθυλοκετόνη (RCOCH2CH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX)[11][12]:

C H 3 C H 2 C O O C H 3 + R M g X → C H 3 O C ( C H 2 C H 3 ) ( R ) O M g X → R C O C H 2 C H 3 + C H 3 O M g X ↓ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(CH_{2}CH_{3})(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OMgX\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(CH_{2}CH_{3})(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OMgX\downarrow } }

Αναγωγή

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

C H 3 C H 2 C O O C H 3 + 3 N a + 3 C H 3 C H 2 O H → C H 3 O H + C H 3 C H 2 C H 2 O H + 3 C H 3 C H 2 O N a {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa} }

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

C H 3 C H 2 C O O C H 3 + 3 2 H 2 → N i C H 3 O H + C H 3 C H 2 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH} }

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

2 C H 3 C H 2 C O O C H 3 + L i A l H 4 → + 2 H 2 O 2 C H 3 O H + 2 C H 3 C H 2 C H 2 O H + L i A l O 2 {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }

Συμπύκνωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας εξανοδιόνη-3,4 και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa)[14]:

2 C H 3 C H 2 C O O C H 3 + 2 N a → C H 3 C H 2 C O C O C H 2 C H 3 + 2 C H 3 O N a {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{2}CH_{3}+2CH_{3}ONa} } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{2}CH_{3}+2CH_{3}ONa} }

  1. [1]
    Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com
  2. [2]
    Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. [3]
    Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. [4]
    Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. [5]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. [6]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. [7]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. [8]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. [9]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. [10]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. [11]
    Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
  12. [12]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. [13]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. [14]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.

Chrome
Wikiwand for Chrome
Edge
Wikiwand for Edge
Firefox
Wikiwand for Firefox

Δομή

Παραγωγή

Χημικές ιδιότητες

Αναφορές και παρατηρήσεις

Πηγές