Παλμιτικό οξύ

Το παλμιτικό οξύ ή δεκαεξανοϊκό οξύ είναι κοινό κορεσμένο λιπαρό οξύ.^[9][10] Ο χημικός του τύπος είναι CH₃(CH₂)₁₄COOH, και εν συντομία C16:0. Όπως υποδηλώνει το όνομα (palm = φοινικόδεντρο), είναι σημαντικό συστατικό του φοινικέλαιου. Βρίσκεται επίσης σε κρέατα, τυριά, βούτυρο και γαλακτοκομικά προϊόντα. Τα παλμιτικά είναι τα άλατα και οι εστέρες του παλμιτικού οξέος.

Παλμιτικό οξύ^[1]

Ονομασίες
Χημική ονομασία IUPAC Δεκαεξανοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες Παλμιτικό οξύ C16:0 (Ονοματολογία λιπαρών οξέων) Φοινικικό οξύ
Χαρακτηριστικά
Αριθμός CAS	57-10-3 Y
3D model (Jmol)	Διαδραστική απεικόνιση
ChEMBL	ChEMBL82293 N
ChemSpider	960 N
ECHA InfoCard	100.000.284
IUPHAR/BPS	1055
PubChem CID	985
InChI InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) N Key: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) Key: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Ιδιότητες
Χημικός τύπος	C16H32O2
Μοριακό βάρος	256.43 g·mol−1
Μορφολογία	λευκοί κρύσταλλοι
Πυκνότητα	0.852 g/cm3 (25 °C) 0.8527 g/cm3 (62 °C)
Σημείο τήξης	62.9 °C (145.2 °F; 336.0 K) [2]
Σημείο βρασμού	351–352 °C  [3] 271.5 °C σε 100 mmHg 215 °C σε 15 mmHg
Υδατοδιαλυτότητα	0.46 mg/L (0 °C) 0.719 mg/L (20 °C) 0.826 mg/L (30 °C) 0.99 mg/L (45 °C) 1.18 mg/L (60 °C)
Διαλυτότητα	διαλυτό σε οξικό αμυλεστέρα, αλκοόλη, CCl4,[4] C6H6 πολύ διαλυτο σε CHCl3
Διαλυτότητα σε αιθανόλη	2 g/100 mL (0 °C) 2.8 g/100 mL (10 °C) 9.2 g/100 mL (20 °C) 31.9 g/100 mL (40 °C)[5]
Διαλυτότητα σε οξικό μεθυλεστέρα	7.81 g/100 g
Διαλυτότητα σε οξικό αιθυλεστέρα	10.7 g/100 g
Τάση ατμών	0.051 mPa (25 °C)[6] 1.08 kPa (200 °C) 28.06 kPa (300 °C)[7]
Οξύτητα (pKa)	4.75 [6]
Μαγνητική επιδεκτικότητα (χ)	-198.6·10−6 cm3/mol
Δείκτης διάθλασης (nD)	1.43 (70 °C)
Ιξώδες	7.8 cP (70 °C)
Θερμοχημεία
Θερμοχωρητικότητα (C)	463.36 J/mol·K
Πρότυπη μοριακή εντροπία (So298)	452.37 J/mol·K
Πρότυπη ενθαλπία σχηματισμού (ΔfHo298)	-892 kJ/mol
Πρότυπη ενθαλπία ανάφλεξης (ΔcHo298)	10030.6 kJ/mol
Κίνδυνοι
GHS εικονίδιο	[8]
GHS επισήμανση	Warning
GHS δηλώσεις επικινδυνότητας	H319
GHS δηλώσεις προφύλαξης	P305+351+338
NFPA 704	1 1 0
Σημείο ανάφλεξης	206 °C (403 °F; 479 K)
Αν δεν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση (σε 25 °C , 100 kPa).
N Επαλήθευση (Τί είναι YN ?)
Βιβλιογραφία πλαισίου πληροφοριών

Τα άλατα του παλμιτικού οξέος με αλουμίνο και ναφθενικά οξέα χρησιμοποιήθηκαν κατά τη διάρκεια του Β ' Παγκοσμίου Πολέμου για την παραγωγή ναπάλμ. Η λέξη «ναπάλμ» προέρχεται από τις λέξεις ναφθενικό οξύ και παλμιτικό οξύ.

Παραγωγή

Το παλμιτικό οξύ ανακαλύφθηκε το 1840 από τον Έντομοντ Φρέμυ σε σαπωνοποιημένο φοινικέλαιο.^[11] Η κύρια βιομηχανική μέθοδος παραγωγής περιλαμβάνει  υδρόλυση των τριγλυκεριδίων (λιπών) του φοινικέλαιου με θέρμανση σε >200*C, και κλασματική απόσταξη με την οποία παραλαμβάνεται το καθαρό προϊόν.^[12]

Το παλμιτικό οξύ συντίθεται και βρίσκεται σε πολλά φυτά και οργανισμούς. Υπάρχει σε: βούτυρο, τυρί, γάλα, κρέας, βούτυρο κακάο, σογιέλαιο και ηλιέλαιο. Η κετυλικός εστέρας του παλμιτικού οξέος (παλμιτικός κετυλεστέρας) βρίσκεται στα λίπη κήτους.

Βιοχημεία

Η περίσσεια υδατανθράκων στο σώμα μετατρέπονται σε παλμιτικό οξύ με βιοχημική διεργασία σύνθεσης λιπαρών οξέων. Στην ανθρώπινη αποθήκη λίπους υπάρχει σε ποσοστό 21-30%,^[13] και σε μεταβλητές περιεκτικότητες στο μητρικό γάλα.^{[14] [15]} Στη βιολογία, ορισμένες πρωτεΐνες τροποποιούνται με την προσθήκη παλμιτοϋλικής ομάδας με διεργασία που ονομάζεται παλμιτυλίωση καιείναι σημαντική για τον εντοπισμό πολλών μεμβρανικών πρωτεϊνών.

Εφαρμογές

Το παλμιτικό οξύ χρησιμοποιείται στην παραγωγή σαπουνιών, καλλυντικών, και βιομηχανικών παραγόντων απελευθέρωσης. Συνήθως χρησιμοποιείται παλμιτικό νάτριο που λαμβάνεται με σαπωνοποίηση του φοινικέλαιου, δηλαδή αντίδραση με υδροξείδιο του νατρίου (καυστική σόδα ή αλισίβα), που προκαλεί υδρόλυση της εστερικής ομάδας, προς γλυκερόλη και παλμιτικό νάτριο.

Προτιμάται για χρήση στα επεξεργασμένα τρόφιμα επειδή είναι φθηνό και προσθέτει υφή και "στοματική αίσθηση". Το παλμιτικό νάτριο είναι κατάλληλο για φυσικό πρόσθετο σε βιολογικά προϊόντα.^[16] Το άλας αλουμινίου χρησιμοποιείται ως παχυντικός παράγοντας για την παραγωγή ναπάλμ.

Με υδρογόνωση του παλμιτικού οξέος λαμβάνεται κετυλική αλκοόλη, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή απορρυπαντικών και καλλυντικών.

Επιπτώσεις στην υγεία

Σύμφωνα με τον Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας, τα δεδομένα δείχνουν ότι η κατανάλωση παλμιτικού οξέος αυξάνει τον κίνδυνο ανάπτυξης καρδιαγγειακής νόσου,^[17] εφόσον αυξάνει τα επίπεδα LDL του αίματος. Το παλμιτικό ρετινύλιο είναι αντιοξειδωτικό και πηγή βιταμίνης Α που προστίθεται σε γάλα διαίτης για να αναπληρώσει τις ποσότητες βιταμίνης Α που χάθηκαν κατά την διαδικασία αποβουτύρωσης. 

Ποντίκια που τράφηκαν με τροφή περιέχουσα 19% παλμιτικό οξύ και 56% των υδατάνθρακες για μεγάλο χρονικό διάστημα παρουσίασαν αλλοιώσεις στο σύστημα ελέγχου της έκκρισης ινσουλίνης από το κενρικό νευρικό σύστημα, και καταστολή της φυσικής σωματικής όρεξης-αναστολή σημάτων από λεπτίνη και ινσουλίνη (οι βασικές ορμόνες που εμπλέκονται στη ρύθμιση του βάρους).^[18]

Το παλμιτικό οξύ ενίσχυσε έντονα τη μετάσταση σε μοντέλα ανθρώπινων καρκινικών κυττάρων στόματος σε ποντίκια. Από τα λιπαρά οξέα είναι το ισχυρότερο μεταστατικό για εναρκτήρια μετάστασης κύτταρα CD36+.^[19][20]