Αιθανικός μεθυλεστέρας

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας ή οξικός μεθυλεστέρας είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C₃H₆O₂, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: CH₃CO₂CH₃, CH₃COOCH₃ και AcOMe.

Αιθανικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Οξικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O2
Μοριακή μάζα	74,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3COOCH3
Συντομογραφίες	AcOMe
Αριθμός CAS	79-20-9
SMILES	O=C(OC)C
Αριθμός UN	W684QT396F
PubChem CID	6584
ChemSpider ID	6335
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	33
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-98 °C
Σημείο βρασμού	56,9 °C
Πυκνότητα	932 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	25% (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,361
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Eίναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση τουαιθανικού οξέος (CH₃CO₂H) και της μεθανόλης (CH₃OH). Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο υγρό με χαρακτηριστική ευχάριστη οσμή, που μοιάζει μ' αυτές από κάποιες κόλλες ή αφαιρετικά βαψίματος νυχιών. Τα χαρακτηριστικά του είναι πολύ όμοια με εκείνα του αιθανικού αιθυλεστέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ελαφρά πολικός και λιπόφιλος. Είναι διαλυτός στο νερό ως τη συγκέντρωση του 25% σε θερμοκρασία δωματίου (20 °C ), αλλά, με την αύξηση της θερμοκρασίας, αυξάνεται πολύ περισσότερο. Δεν είναι σταθερός στην παρουσία ισχυρών υδατικών διαλυμάτων βάσεων ή οξέων, γιατί υδρολύεται. Δεν θεωρείται ως ΠΟΕ^[1].

Δομή

Δεσμοί[2]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1',#2-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-C#2	σ	2sp2-2sp3	151 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#1'-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H	109°28'
HC#1'O	109°28'
HC#1C#2	109°28'
HC#1O	120°
C#1OO	120°
OC#1O	120°
COC	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
Ο (-O-)	-0,38
Ο (=O)	-0,38
C#2	-0,09
Η (HC)	+0,03
C#1'	+0,10
C#1	+0,57

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και αιθανικού οξέος (CH₃COOH) σε όξινο περιβάλλον^[4][5]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O} }$

Αλκυλίωση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης αιθανικού νατρίου (CH₃COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X)^[6]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}COOCH_{3}+NaX} }$

Ακυλίωση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH₃OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις^[7]:

1. Με ακετυλαλογονίδιο (CH₃COX):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOCH_{3}+HX} }$

2. Με άλλον αιθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH₃COOR):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOR+CH_{3}OH\leftrightarrows CH_{3}COOCH_{3}+ROH} }$

3. Με προπενόνη (CH₃CH=C=O):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=C=O+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOCH_{3}} }$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας αιθανικό νάτριο (CH₃COONa) και μεθανόλη (CH₃OH)^[8]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COONa+CH_{3}OH} }$

Μετεστεροποίηση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας αιθανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+ROH\leftrightarrows CH_{3}COOR+CH_{3}OH} }$

Αμμωνιόλυση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας αιθαναμίδιο (CH₃CONH₂) και μεθανόλη (CH₃OH)^[10]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+CH_{3}OH} }$

Αμινόλυση

Πρόκειται για μια παραλλαγή της αμμωνιόλυσης, κατά την οποία χρησιμοποιείται πρωτοταγής ή δευτεροταγής αμίνη (RNH₂ ή R₂NH, με όχι υποχρεωτικά ίδια τα R), αντί αμμωνίας, σχηματίζοντας N-αλκυλαιθαναμίδιο (CH₃CONHR) ή N,N-διαλκυλαιεθαναμίδιο (CH₃CONR₂), αντιστοίχως, αντί μεθαναμιδίου:^[11]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHR+CH_{3}OH} }$

${\displaystyle \mathrm {HCOOCH_{3}+R_{2}NH{\xrightarrow {}}HCONR_{2}+CH_{3}OH} }$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας μεθυλοκετόνη (RCOCH₃) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH₃OMgX)^[12][13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(CH_{3})(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCOCH_{3}+CH_{3}OMgX\downarrow } }$

Αναγωγή

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH)^[14]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa} }$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}OH} }$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }$

Συμπύκνωση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας βουτανοδιόνη και μεθανολικό νάτριο (CH₃ONa)^[15]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COOCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}COCOCH_{3}+2CH_{3}ONa} }$

Εφαρμογές

Η κύρια εφαρμογή του αιθανικού μεθυλεστέρα είναι ως ένας πτητικός και χαμηλής τοξικότητας διαλύτης για κόλλες, μπογιές και για αφαίρεση της βαφής από νύχια.

Ο αιθανικός ανυδρίτης μπορεί να παραχθεί με καρβονυλίωση του αιθανικού μεθυλεστέρα με μια διεργασία που εμπνεύσθηκε από τη σύνθεση αιθανικού οξέος Μονσάντο (Monsanto)^[16].

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και παρατηρήσεις

1. Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks. Organic Coatings Hoboken, New Jersey: Wiley, 2007. ISBN 978-0-471-69806-7
2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H₂SO₄), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H₂O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3, προσαρμογή για αμινόλυση.
12. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH₃OH).
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.
16. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). «Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process». Catalysis Today 13: 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.