EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms

Διμεθυλοσιλάνιο

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

Διμεθυλοσιλάνιο
•
•
•
•
•
ΟνοματολογίαΙσομέρειαΔομήΠαραγωγήΜε διμεθυλοψευδάργυροΜε αναγωγή διμεθυλοδιχλωροσιλανίουΜε οργανομαγνησιακή ένωσηΜε μεθυλολίθιο και σιλυλενοδιχλωρίδιοΧημική συμπεριφορά και παράγωγαΠυρηνόφιλη υποκατάστασηΔιμεθυλοσιλανόληΑλκοξυδιμεθυλοσιλάνιοΑλκινυλοδιμεθυλοσιλάνιοΔιμεθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιοΔιμεθυλοσιλανονιτρίλιοΑλκυλοδιμεθυλοσιλάνιοΔιμεθυλοσιλανοθειόληΑλκυλοθειοδιμεθυλοσιλάνιοΔιμεθυλοσιλιλαλογονίδιοΔιμεθυλοσιλαναμίνεςΠροσθήκηΠαρεμβολή μεθυλενίουΠηγέςΠαρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

Το διμεθυλοσιλάνιο[1] (αγγλικά dimethylsilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο C2H8Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τους ημισυντακτικούς του τύπους, (CH3)2SiH2 και CH3SiH2CH3, ή ακόμη συντομογραφικά Me2SiH2. Είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Το χημικά καθαρό διμεθυλοσιλάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο αέριο, που σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα με τον αέρα. Χρησιμοποιείται για χημική απόθεση ατμών,[2] από τη βιομηχανία παραγωγής ημιαγωγών.

Γρήγορες Πληροφορίες Διμεθυλοσιλάνιο, Γενικά ...
Διμεθυλοσιλάνιο
Thumb
Γενικά
Όνομα IUPACΔιμεθυλοσιλάνιο
Άλλες ονομασίες(Μεθυλοσιλυλο)μεθάνιο
2-σιλαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC2H8Si
Μοριακή μάζα60,1704 ± 0,0025 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3SiH2CH3
ΣυντομογραφίεςMe2SiH2
Αριθμός CAS1111-74-6
SMILESC[SiH2]C
Αριθμός EINECS214-184-7
Αριθμός UN3161
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης1
Αιθυλοσιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-150,2 °C
Σημείο βρασμού-19,6 °C
Πυκνότητα680 kg/m³ (-80 °C)
591 g/m³ (1 bar, -15 °C)
2,73 kg/m³ (1.013 mbar, 0 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό		Υδρολύεται
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		-30 °C
Σημείο αυτανάφλεξης205 °C
Επικινδυνότητα
Thumb Thumb
Εύφλεκτο
Φράσεις κινδύνου12
Φράσεις ασφαλείας9, 16, 29, 33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

Thumb

4
1
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο

Ονοματολογία

Από τις παραπάνω ονομασίες:

  1. Η ονομασία «διμεθυλοσιλάνιο» προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από δύο μεθύλια(CH3).
  2. Η ονομασία «(μεθυλοσιλυλο)μεθάνιο» δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθυλοσιλύλιο (CH3SiH2).
  3. Η ονομασία «2-σιλαπροπάνιο» προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», σύμφωνα με την οποία η ένωση θεωρείται προπάνιο (CH3CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).

Ισομέρεια

Με βάση το μοριακό τύπο του, C2H8Si, έχει ένα ισομερές θέσης: το αιθυλοσιλάνιο.

Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του προπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[3]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp³-1s107 pm3% C- H+
C-Siσ2sp³-3sp³188 pm10,5% C- Si+
Si-Hσ3sp³-1s143 pm3% Si+ H-
Γωνίες
HCSi109° 28'
CSiH109° 28'
HCH109° 28'
HSiH109° 28'
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
C-0,195
Η (Si-H)-0,03
Η (C-H)+0,03
Si+0,27
Κλείσιμο

Παραγωγή

Με διμεθυλοψευδάργυρο

Το διμεθυλοσιλάνιο μπορεί να παραχθεί σε ποσοτκή απόδοση με επίδραση διχλωροσιλανίου (SiH2Cl2) σε περίσσεια ατμών διμεθυλοψευδαργύρου [Zn(CH3)2].[5]

S i H 2 C l 2 + Z n ( C H 3 ) 2 → C H 3 S i H 2 C H 3 + Z n C l 2 {\displaystyle \mathrm {SiH_{2}Cl_{2}+Zn(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} } {\displaystyle \mathrm {SiH_{2}Cl_{2}+Zn(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} }

Με αναγωγή διμεθυλοδιχλωροσιλανίου

Το διμεθυλοσιλάνιο μπορεί να παραχθεί, επίσης, με αναγωγή διμεθυλοδιχλωροσιλανίου [(CH3)2SiCl2], με κάποιο κατάλληλο αναγωγικό μέσο, όπως το λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

2 ( C H 3 ) 2 S i C l 2 + L i A l H 4 → 2 C H 3 S i H 2 C H 3 + L i C l + A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}SiCl_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} } {\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}SiCl_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} }

Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε διχλωροσιλάνιο (SiH2Cl2) παράγεται διμεθυλοσιλάνιο[6]:

2 C H 3 I + 2 M g → | E t 2 O | 2 C H 3 M g I → + S i H 2 C l 2 C H 3 S i H 2 C H 3 + 2 M g C l I ↓ {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}I+2Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}2CH_{3}MgI{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+2MgClI\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}I+2Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}2CH_{3}MgI{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+2MgClI\downarrow } }

Με μεθυλολίθιο και σιλυλενοδιχλωρίδιο

Με επίδραση μεθυλολιθίου (CH3Li) σε διχλωροσιλάνιο (SiH2Cl2) παράγεται διμεθυλοσιλάνιο[7]:

2 C H 3 X + 4 L i → | E t 2 O | , − 10 o C − 2 L i X 2 C H 3 L i → + S i H 2 C l 2 C H 3 S i H 2 C H 3 + L i C l {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}X+4Li{\xrightarrow[{|Et_{2}O|,-10^{o}C}]{-2LiX}}2CH_{3}Li{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl} } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}X+4Li{\xrightarrow[{|Et_{2}O|,-10^{o}C}]{-2LiX}}2CH_{3}Li{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το διμεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3SiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε διμεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:[8].

C H 3 S i H 2 C H 3 + A N u → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N u + A H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ANu{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNu+AH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ANu{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNu+AH} }

  • Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
  • Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF3] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
  • Παραδείγματα:

Διμεθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και διμεθυλοσιλανόλη

C H 3 S i H 2 C H 3 + H 2 O → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O H + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+H_{2}\uparrow } }

  • A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλανόλη

C H 3 S i H 2 C H 3 + R O H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O H + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+RH} }

  • A = R, Nu = OH.

Αλκοξυδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHOR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R O R → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O R + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOR+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOR+RH} }

  • A = R, Nu = OR.

Αλκινυλοδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλοδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHC ≡ CR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R C ≡ C H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H C ≡ C R + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHC\equiv CR+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHC\equiv CR+H_{2}\uparrow } }

  • A = H, Nu = RC ≡ C.

Διμεθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και διμεθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο [(CH3)2SiHOOCR, εστέρας της διμεθυλοσιλανόλης]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R C O O R → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O O C R + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOOCR+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOOCR+RH} }

  • A = R, Nu = RCOO.

Διμεθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλανονιτρίλιο

C H 3 S i H 2 C H 3 + R C N → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H C N + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCN{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHCN+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCN{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHCN+RH} }

  • A = R, Nu = CN.

Αλκυλοδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλοδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R N a → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H R + N a H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNa{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHR+NaH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNa{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHR+NaH} }

  • A = Na, Nu = R.

Διμεθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλανοθειόλη

C H 3 S i H 2 C H 3 + R S H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H S H + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSH+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSH+RH} }

  • A = R, Nu = SH.

Αλκυλοθειοδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειοδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHSR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R S R → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H S R + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSR+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSR+RH} }

  • A = R, Nu = SR.

Διμεθυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο [(CH3)2SiHΧ]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R X → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H X + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHX+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHX+RH} }

  • A = R, Nu = X.

Διμεθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και διμεθυλοσιλαναμίνη:

C H 3 S i H 2 C H 3 + N H 3 → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N H 2 + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNH_{2}+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNH_{2}+H_{2}\uparrow } }

  • A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλοδιμεθυλοσιλαναμίνη [(CH32)SiHNHR]:

C H 3 S i H 2 C H 3 + R N H 2 → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N H R + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNHR+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNHR+H_{2}\uparrow } }

  • A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλοδιμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)2SiHNR2]:

C H 3 S i H 2 C H 3 + R 2 N H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N R 2 + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+R_{2}NH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNR_{2}+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+R_{2}NH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNR_{2}+H_{2}\uparrow } }

  • A = Η, Nu = R2N.

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει διμεθυλοσιλυλαιθάνιο:

C H 3 S i H 2 C H 3 + C H 2 = C H 2 → C H 3 C H 2 S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} }

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθίνιο δίνει διμεθυλοσιλυλαιθένιο:

C H 3 S i H 2 C H 3 + H C ≡ C H → C H 2 = C H S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHSiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHSiH(CH_{3})_{2}} }

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει (2-βουτενυλο)διμεθυλοσιλάνιο:

C H 3 S i H 2 C H 3 + C H 2 = C H C H = C H 2 → C H 3 C H = C H C H 2 S i H ( C H 3 ) 2 + 4 H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}SiH(CH_{3})_{2}+4H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}SiH(CH_{3})_{2}+4H_{2}O} }

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει διμεθυλοπροπυλοσιλάνιο:

κυκλοπροπάνιο + C H 3 S i H 2 C H 3 → C H 3 C H 2 C H 2 S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} }

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει αιθοξυδιμεθυλοσιλάνιο[9]:

+ C H 3 S i H 2 C H 3 → C H 3 C H 2 O S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OSiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OSiH(CH_{3})_{2}} }

Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται μείγμα αιθυλομεθυλοσιλάνιου (CH3CH2SiH2CH3) και τριμεθυλοσιλάνιου [(CH3)3SiH)[10]:

C H 3 S i H 2 C H 3 + C H 3 C l + K O H → 3 4 C H 3 C H 2 S i H 2 C H 3 + 1 4 ( C H 3 ) 3 S i H + K C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}SiH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{3}SiH+KCl+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}SiH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{3}SiH+KCl+H_{2}O} }


Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

  1. [1]
    Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. [2]
    Gas Encyclopaedia Αρχειοθετήθηκε 2012-07-08 στο Wayback Machine., Air Liquide
  3. [3]
    Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  4. [4]
    Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. [5]
    Alfred Stock, Carl Somieski: . In: . Band 52, Nr. 4, 12. April 1919, S. 695, doi:10.1002/cber.19190520410.
  6. [6]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
  7. [7]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
  8. [8]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  9. [9]
    Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = H-.
  10. [10]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.