EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms

Διμεθυλοσιλάνιο

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

Διμεθυλοσιλάνιο
ΟνοματολογίαΙσομέρειαΔομήΠαραγωγήΜε διμεθυλοψευδάργυροΜε αναγωγή διμεθυλοδιχλωροσιλανίουΜε οργανομαγνησιακή ένωσηΜε μεθυλολίθιο και σιλυλενοδιχλωρίδιοΧημική συμπεριφορά και παράγωγαΠυρηνόφιλη υποκατάστασηΔιμεθυλοσιλανόληΑλκοξυδιμεθυλοσιλάνιοΑλκινυλοδιμεθυλοσιλάνιοΔιμεθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιοΔιμεθυλοσιλανονιτρίλιοΑλκυλοδιμεθυλοσιλάνιοΔιμεθυλοσιλανοθειόληΑλκυλοθειοδιμεθυλοσιλάνιοΔιμεθυλοσιλιλαλογονίδιοΔιμεθυλοσιλαναμίνεςΠροσθήκηΠαρεμβολή μεθυλενίουΠηγέςΠαρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

Το διμεθυλοσιλάνιο[1] (αγγλικά dimethylsilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο C2H8Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τους ημισυντακτικούς του τύπους, (CH3)2SiH2 και CH3SiH2CH3, ή ακόμη συντομογραφικά Me2SiH2. Είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Το χημικά καθαρό διμεθυλοσιλάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο αέριο, που σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα με τον αέρα. Χρησιμοποιείται για χημική απόθεση ατμών,[2] από τη βιομηχανία παραγωγής ημιαγωγών.

Γρήγορες Πληροφορίες Διμεθυλοσιλάνιο, Γενικά ...
Διμεθυλοσιλάνιο
Thumb
Γενικά
Όνομα IUPACΔιμεθυλοσιλάνιο
Άλλες ονομασίες(Μεθυλοσιλυλο)μεθάνιο
2-σιλαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC2H8Si
Μοριακή μάζα60,1704 ± 0,0025 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3SiH2CH3
ΣυντομογραφίεςMe2SiH2
Αριθμός CAS1111-74-6
SMILESC[SiH2]C
Αριθμός EINECS214-184-7
Αριθμός UN3161
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης1
Αιθυλοσιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-150,2 °C
Σημείο βρασμού-19,6 °C
Πυκνότητα680 kg/m³ (-80 °C)
591 g/m³ (1 bar, -15 °C)
2,73 kg/m³ (1.013 mbar, 0 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό		Υδρολύεται
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		-30 °C
Σημείο αυτανάφλεξης205 °C
Επικινδυνότητα
Thumb Thumb
Εύφλεκτο
Φράσεις κινδύνου12
Φράσεις ασφαλείας9, 16, 29, 33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

Thumb

4
1
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο

Από τις παραπάνω ονομασίες:

  1. Η ονομασία «διμεθυλοσιλάνιο» προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από δύο μεθύλια(CH3).
  2. Η ονομασία «(μεθυλοσιλυλο)μεθάνιο» δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθυλοσιλύλιο (CH3SiH2).
  3. Η ονομασία «2-σιλαπροπάνιο» προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», σύμφωνα με την οποία η ένωση θεωρείται προπάνιο (CH3CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το μοριακό τύπο του, C2H8Si, έχει ένα ισομερές θέσης: το αιθυλοσιλάνιο.

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του προπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[3]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp³-1s107 pm3% C- H+
C-Siσ2sp³-3sp³188 pm10,5% C- Si+
Si-Hσ3sp³-1s143 pm3% Si+ H-
Γωνίες
HCSi109° 28'
CSiH109° 28'
HCH109° 28'
HSiH109° 28'
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
C-0,195
Η (Si-H)-0,03
Η (C-H)+0,03
Si+0,27
Κλείσιμο

Με διμεθυλοψευδάργυρο

Το διμεθυλοσιλάνιο μπορεί να παραχθεί σε ποσοτκή απόδοση με επίδραση διχλωροσιλανίου (SiH2Cl2) σε περίσσεια ατμών διμεθυλοψευδαργύρου [Zn(CH3)2].[5]

S i H 2 C l 2 + Z n ( C H 3 ) 2 → C H 3 S i H 2 C H 3 + Z n C l 2 {\displaystyle \mathrm {SiH_{2}Cl_{2}+Zn(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} } {\displaystyle \mathrm {SiH_{2}Cl_{2}+Zn(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} }

Με αναγωγή διμεθυλοδιχλωροσιλανίου

Το διμεθυλοσιλάνιο μπορεί να παραχθεί, επίσης, με αναγωγή διμεθυλοδιχλωροσιλανίου [(CH3)2SiCl2], με κάποιο κατάλληλο αναγωγικό μέσο, όπως το λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

2 ( C H 3 ) 2 S i C l 2 + L i A l H 4 → 2 C H 3 S i H 2 C H 3 + L i C l + A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}SiCl_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} } {\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}SiCl_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} }

Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε διχλωροσιλάνιο (SiH2Cl2) παράγεται διμεθυλοσιλάνιο[6]:

2 C H 3 I + 2 M g → | E t 2 O | 2 C H 3 M g I → + S i H 2 C l 2 C H 3 S i H 2 C H 3 + 2 M g C l I ↓ {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}I+2Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}2CH_{3}MgI{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+2MgClI\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}I+2Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}2CH_{3}MgI{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+2MgClI\downarrow } }

Με μεθυλολίθιο και σιλυλενοδιχλωρίδιο

Με επίδραση μεθυλολιθίου (CH3Li) σε διχλωροσιλάνιο (SiH2Cl2) παράγεται διμεθυλοσιλάνιο[7]:

2 C H 3 X + 4 L i → | E t 2 O | , − 10 o C − 2 L i X 2 C H 3 L i → + S i H 2 C l 2 C H 3 S i H 2 C H 3 + L i C l {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}X+4Li{\xrightarrow[{|Et_{2}O|,-10^{o}C}]{-2LiX}}2CH_{3}Li{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl} } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}X+4Li{\xrightarrow[{|Et_{2}O|,-10^{o}C}]{-2LiX}}2CH_{3}Li{\xrightarrow {+SiH_{2}Cl_{2}}}CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+LiCl} }

Το διμεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3SiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε διμεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:[8].

C H 3 S i H 2 C H 3 + A N u → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N u + A H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ANu{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNu+AH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ANu{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNu+AH} }

  • Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
  • Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF3] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
  • Παραδείγματα:

Διμεθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και διμεθυλοσιλανόλη

C H 3 S i H 2 C H 3 + H 2 O → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O H + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+H_{2}\uparrow } }

  • A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλανόλη

C H 3 S i H 2 C H 3 + R O H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O H + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOH+RH} }

  • A = R, Nu = OH.

Αλκοξυδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHOR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R O R → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O R + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOR+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+ROR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOR+RH} }

  • A = R, Nu = OR.

Αλκινυλοδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλοδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHC ≡ CR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R C ≡ C H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H C ≡ C R + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHC\equiv CR+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHC\equiv CR+H_{2}\uparrow } }

  • A = H, Nu = RC ≡ C.

Διμεθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και διμεθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο [(CH3)2SiHOOCR, εστέρας της διμεθυλοσιλανόλης]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R C O O R → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H O O C R + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOOCR+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHOOCR+RH} }

  • A = R, Nu = RCOO.

Διμεθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλανονιτρίλιο

C H 3 S i H 2 C H 3 + R C N → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H C N + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCN{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHCN+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RCN{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHCN+RH} }

  • A = R, Nu = CN.

Αλκυλοδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλοδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R N a → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H R + N a H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNa{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHR+NaH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNa{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHR+NaH} }

  • A = Na, Nu = R.

Διμεθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλανοθειόλη

C H 3 S i H 2 C H 3 + R S H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H S H + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSH+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSH+RH} }

  • A = R, Nu = SH.

Αλκυλοθειοδιμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειοδιμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHSR]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R S R → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H S R + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSR+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RSR{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHSR+RH} }

  • A = R, Nu = SR.

Διμεθυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και διμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο [(CH3)2SiHΧ]

C H 3 S i H 2 C H 3 + R X → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H X + R H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHX+RH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHX+RH} }

  • A = R, Nu = X.

Διμεθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και διμεθυλοσιλαναμίνη:

C H 3 S i H 2 C H 3 + N H 3 → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N H 2 + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNH_{2}+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNH_{2}+H_{2}\uparrow } }

  • A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλοδιμεθυλοσιλαναμίνη [(CH32)SiHNHR]:

C H 3 S i H 2 C H 3 + R N H 2 → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N H R + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNHR+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNHR+H_{2}\uparrow } }

  • A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλοδιμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)2SiHNR2]:

C H 3 S i H 2 C H 3 + R 2 N H → B F 3 ( C H 3 ) 2 S i H N R 2 + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+R_{2}NH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNR_{2}+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+R_{2}NH{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}SiHNR_{2}+H_{2}\uparrow } }

  • A = Η, Nu = R2N.

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει διμεθυλοσιλυλαιθάνιο:

C H 3 S i H 2 C H 3 + C H 2 = C H 2 → C H 3 C H 2 S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} }

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθίνιο δίνει διμεθυλοσιλυλαιθένιο:

C H 3 S i H 2 C H 3 + H C ≡ C H → C H 2 = C H S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHSiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHSiH(CH_{3})_{2}} }

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει (2-βουτενυλο)διμεθυλοσιλάνιο:

C H 3 S i H 2 C H 3 + C H 2 = C H C H = C H 2 → C H 3 C H = C H C H 2 S i H ( C H 3 ) 2 + 4 H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}SiH(CH_{3})_{2}+4H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}SiH(CH_{3})_{2}+4H_{2}O} }

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει διμεθυλοπροπυλοσιλάνιο:

κυκλοπροπάνιο + C H 3 S i H 2 C H 3 → C H 3 C H 2 C H 2 S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SiH(CH_{3})_{2}} }

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει αιθοξυδιμεθυλοσιλάνιο[9]:

+ C H 3 S i H 2 C H 3 → C H 3 C H 2 O S i H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OSiH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}SiH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OSiH(CH_{3})_{2}} }

Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε διμεθυλοσιλάνιο παράγεται μείγμα αιθυλομεθυλοσιλάνιου (CH3CH2SiH2CH3) και τριμεθυλοσιλάνιου [(CH3)3SiH)[10]:

C H 3 S i H 2 C H 3 + C H 3 C l + K O H → 3 4 C H 3 C H 2 S i H 2 C H 3 + 1 4 ( C H 3 ) 3 S i H + K C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}SiH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{3}SiH+KCl+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}SiH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}SiH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{3}SiH+KCl+H_{2}O} }


  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  1. [1]
    Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. [2]
    Gas Encyclopaedia Αρχειοθετήθηκε 2012-07-08 στο Wayback Machine., Air Liquide
  3. [3]
    Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  4. [4]
    Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. [5]
    Alfred Stock, Carl Somieski: . In: . Band 52, Nr. 4, 12. April 1919, S. 695, doi:10.1002/cber.19190520410.
  6. [6]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
  7. [7]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
  8. [8]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  9. [9]
    Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = H-.
  10. [10]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.

Chrome
Wikiwand for Chrome
Edge
Wikiwand for Edge
Firefox
Wikiwand for Firefox

Ονοματολογία

Ισομέρεια

Δομή

Παραγωγή

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Πηγές

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές