χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia
Το ισοεξάνιο ή 2-μεθυλοπεντάνιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C6H14 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(CH3)2.
2-μεθυλοπεντάνιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 2-μεθυλοπεντάνιο | ||
Άλλες ονομασίες | Ισοεξάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C6H14 | ||
Μοριακή μάζα | 86,18 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | CΗ3CH2CH2CH(CΗ3)2 | ||
Συντομογραφίες | iBuΕτ, iPrPr | ||
Αριθμός CAS | 73513-42-5 | ||
SMILES | CCCC(C)C | ||
PubChem CID | 7892 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 4 εξάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο 2,3-διμεθυλοβουτάνιο | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -153 °C | ||
Σημείο βρασμού | 60 °C | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Βαθμός οκτανίου | 73,5 | ||
Βαθμός κετανίου | 23 | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | -32 °C | ||
Σημείο αυτανάφλεξης | 264 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N) | |||
Φράσεις κινδύνου | 12, 51/53, 65, 66, 67 | ||
Φράσεις ασφαλείας | 2, 9, 16, 29, 33, 61, 62 | ||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Η ονομασία «2-μεθυλοπεντάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα και συγκεκριμένα στο άτομο άνθρακα #2, όπως δηλώνει ο αρχικός αριθμός θέσης, το τμήμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.
Το μόριό του αποτελείται από έξι (6) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή,[1] δύο (2) δευτεροταγή[2]), ένα (1) τριτοταγές[3]) και δεκατέσσερα (14) άτομα υδρογόνου.
Δεσμοί[4] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
C#1,#5,#1' | -0,09 | |||
C#3,#4 | -0,06 | |||
C#2 | -0,03 | |||
H | +0,03 | |||
Δομικά το ισοεξάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH3CHCH3) και προπύλιο (CH3CH2CH2). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεξανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - προπυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - προπυλαλογονιδίου:[5]
ή
1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:[6]
ή
ή
ή
ή
2. Με αναγωγή από LiAlH4 ή NaBH4 των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:[7]
ή
ή
ή
ή
3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:[8]
ή
ή
ή
ή
4. Με αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:[9]
ή
ή
ή
ή
5. Αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:[10]
ή
ή
ή
ή
6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:
ή
ή
ή
ή
ή
ή
ή
\
ή
1. Από 2-μεθυλο-1-πεντένιο:[13]
2. 2-μεθυλο-2-πεντένιο:[13]
3. 4-μεθυλο-2-πεντένιο:[13]
4. 4-μεθυλο-1-πεντένιο:[13]
5. 4-μεθυλο-1,2-πενταδιένιο:[13]
6. 2-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:[13]
7. 4-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:[13]
8. 2-μεθυλο-1,4-πενταδιένιο:[13]
9. 4-μεθυλο-1-πεντίνιο:[14]
10. 4-μεθυλο-2-πεντίνιο:[14]
11. μεθυλο-1,2,3-πεντατριένιο:[13]
12. 4-μεθυλο-1,2,4-πεντατριένιο:[13]
13. 2-μεθυλο-4-πεντεν-2-ίνιο:[13][14]
14. 2-μεθυλο-4-πεντεν-1-ίνιο:[13][14]
15. 2-μεθυλο-3-πεντεν-1-ίνιο:[13][14]
1. Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner:[15]
2. Με αναγωγή κατάλληλων κετονών - Αντίδραση Clemmensen:[16]
1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2-μεθυλο-1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney):[17]
2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί 2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2-μεθυλοπεντυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney):[17]
ή
ή
ή
ή
Το ισοεξάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.
Με βάση το χημικό τύπο του προκύπτει ότι η ένωση σχηματίζει τέσσερα (4) ισομερή και συγκεκριμένα τα ακόλουθα:
Συντακτικός τύπος Δομή | Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα | Μοριακό Βάρος | Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm) |
![]() | κ-εξάνιο εξάνιο | 86,18 | 69 |
![]() | 2-μεθυλοπεντάνιο ισοεξάνιο | 86,18 | 60 |
![]() | 3-μεθυλοπεντάνιο | 86,18 | 64 |
![]() | 2,2-διμεθυλοβουτάνιο νεοεξάνιο | 86,18 | 49,73 |
![]() | 2,3-διμεθυλοβουτάνιο | 86,18 | 57,9 |
1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[19]::
2. Παραγωγή υδραερίου:
3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:
4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:
όπου 0<a,b,c,d,e<1, a + b + c + d + e = 1.
Το 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH3)2Cδ-(CH2CH2CH3)-Hδ+. Π.χ.:[27]
Προκύπτει επομένως μίγμα 3-μεθυλοεξάνιου (~43%), 2,2-διμεθυλοπεντάνιου (~7%), 2,3-διμεθυλοπεντάνιο (~14%), 2,4-διμεθυλοπεντάνιο (~14%) και 2-μεθυλοεξάνιου (-21%).
To 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.