2-βουτένιο
From Wikipedia, the free encyclopedia
Τα 2-βουτένια (Ε-2-βουτένιο και Z-2-βουτένιο, αντίστοιχα)[2] είναι δύο (2) γεωμετρικά ισομερείς οργανικές χημικές ενώσεις, που περιέχουν άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C4H8 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH3. Είναι μέλη της ομόλογης σειράς των αλκενίων, με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα. Με βάση χημικό τύπο τους έχουν 4 ισομερή θέσης:
- 1-βουτένιο (α-βουτυλένιο).
- Μεθυλοπροπένιο (γ-βουτυλένιο).
- Κυκλοβουτάνιο.
- Μεθυλοκυκλοπροπάνιο.
2-βουτένιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 2-βουτένιο | ||
Άλλες ονομασίες | β-βουυλένιο 1,2-διμεθυλαιθυλένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C4H8 | ||
Μοριακή μάζα | 56,11 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3CH=CHCH3 | ||
Συντομογραφίες | MeCH=CHMe | ||
Αριθμός CAS | 107-01-7 | ||
SMILES | CC=CC | ||
InChI | 1/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 | ||
Αριθμός EINECS | 203-452-9 | ||
Αριθμός RTECS | EM2932000 | ||
ChemSpider ID | 11719 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 4 1-βουτένιο (CH3CH=CHCH3) Μεθυλοπροπένιο (CH3CH=C(CH3)2), Κυκλοβουτάνιο () Μεθυλοκυκλοπροπάνιο () | ||
Γεωμετρικά ισομερή | 2 2E-Βουτένιο 2Z-Βουτένιο | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -139 °C (Ε-) -105 °C (Ζ-) | ||
Σημείο βρασμού | -4 °C (Ε-) 1 °C (Ζ-) | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο αέριο | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Θερμότητα πλήρους καύσης | 2628 kJ | ||
Βαθμός οκτανίου | 101,6[1] | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+) | |||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Για την ακρίβεια, τα 2-βουτένια είναι τα απλούστερα αλκένια που για τα οποία υπάρχει το φαινόμενο της γεωμετρικής ισομέρειας. Το μίγμα τους είναι πετροχημικό προϊόν, που παράγεται βιομηχανικά με καταλυτική πυρόλυση αργού πετρελαίου ή με διμερισμό του αιθενίου. Οι κύριες εφαρμογές του είναι η παραγωγή βενζίνης ή 1,3-βουταδιενίου[3], αν και κάποιο ποσοστό του χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή βουτανόνης, μέσω υδρόλυσης των 2-βουτενίων, για ενδιάμεση παραγωγή 2-βουτανόλης, που οξειδώνεται, στη συνέχεια, παράγοντας τη βουτανόνη. Τα δυο γεωμετρικά ισομερή βουτανόνη είναι εξαιρετικά δύσκολο να διαχωριστούν με απόσταξη, εξαιτίας της μεγάλης εγγύτητας των θερμοκρασιών βρασμού τους (~4 °C το Z-2-βουτένιο και ~1 °C το E-2-βουτένιο[4]). Ωστόσο, ο διαχωρισμός τους δεν είναι απαραίτητος, για τις περισσότερες εφαρμογές τους, αφού και τα δυο έχουν όμοια χημική συμπεριφορά στις περισσότερες επιθυμητές αντιδράσεις τους. Ένα τυπικό βιομηχανικό 2-βουτένιο[5] περιέχει 70% Z-2-βουτένιο και 30% E-2-βουτένιο. Συνήθως περιέχει επίσης 1% ή λίγο περισσότερο βουτάνιο και 1-βουτένιο, καθώς και μικρότερα ποσοστά μεθυλοπροπάνιο, 1,3-βουταδιένιο και βουτίνια, ως βιομηχανικές προσμίξεις[3].
Μεταξύ τους τα δυο γεωμετρικά ισομερή 2-βουτένια διαφέρουν ελάχιστα σε φυσικές και χημικές ιδιότητες, αν και το E-2-βουτένιο έχει διπολική ροπή 0, ενώ το Z-2-βουτένιο έχει διπολική ροπή >0. Γι' αυτό το E-2-βουτένιο είναι ελαφρά σταθερότερο από το Z-2-βουτένιο. Είναι δυνατή η μετατροπή του ενός ισομερούς στο άλλο.