EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms

1-φθοροπροπάνιο

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

1-φθοροπροπάνιο
ΟνοματολογίαΜοριακή δομήΠαραγωγήΜε υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριοΜε υποκατάσταση χλωρίου από φθόριοΜε προσθήκη φθορομεθανίου σε αιθένιοΜε προσθήκη υδραλογόνου σε κυκλοπροπάνιοΧημικές ιδιότητες και παράγωγαΥποκατάσταση από χλώριοΥποκατάσταση από φαινύλιοΠαραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΠεριφθορίωσηΑναγωγήΑντιδράσεις προσθήκηςΑντίδραση απόσπασηςΠαρεμβολή καρβενίωνΣημειώσεις και αναφορέςΠηγές

To 1-φθοροπροπάνιο[3] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C3H7F, αλλά συχνά αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2F. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό HFC-281 ή R-281. Ανήκει στα αλκυλαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Το χημικά καθαρό 1-φθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άοσμο, άχρωμο, υγροποιήσιμο και με συμπίεση και εύφλεκτο αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 2-φθοροπροπάνιο.

Γρήγορες Πληροφορίες Γενικά, Χημικά αναγνωριστικά ...
1-φθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC1-φθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες1-προπυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC3H7F
Μοριακή μάζα62,0867 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3CH2CH2F
ΣυντομογραφίεςPrF
HFC-281
R-281
Αριθμός CAS460-13-9
SMILESCCCF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης1
2-φθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-159 °C
Σημείο βρασμού-3 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία152 °C
Κρίσιμη πίεση4.160 kPa
ΕμφάνισηΆχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
LD50300 mg/kg[2]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο

Η ονομασία «φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της.

Ο κωδικός HFC-281 παράγεται ως εξής: Το HFC προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη HydroFluoroCarbon. Το πρώτο ψηφίο (2) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 2+1 = 3 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (8) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 8 - 1 = 7 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου.

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[4]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C-Cσ2sp3-2sp3154 pm
C-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F-0,43
H+0,03
C#1+0,37
C#3-0,09
C#2-0,06
Κλείσιμο

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH)[5]:

C H 3 C H 2 C H 2 O H + H F → Z n F 2 C H 3 C H 2 C H 2 F + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+H_{2}O} }

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

2 N a F + H 2 S O 4 → N a 2 S O 4 + 2 H F {\displaystyle \mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF} } {\displaystyle \mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF} }

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)[6][7]:

2 C H 3 C H 2 C H 2 C l + H g 2 F 2 → 2 C H 3 C H 2 C H 2 F + H g 2 C l 2 ↓ {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη φθορομεθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[8]:

C H 2 = C H 2 + C H 3 F → C H 3 C H 2 C H 2 F {\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F} } {\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F} }

Με προσθήκη υδραλογόνου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[9]:

κυκλοπροπάνιο + H F → C H 3 C H 2 C H 2 F {\displaystyle \mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F} } {\displaystyle \mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F} }

Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε 1-φθοροπροπάνιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο:

2 C H 3 C H 2 C H 2 F + C a C l 2 → 2 C H 3 C H 2 C H 2 C l + C a F 2 ↓ {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+CaF_{2}\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+CaF_{2}\downarrow } }

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται προπυλοβενζόλιο[10]:

P h H + C H 3 C H 2 C H 2 F → A l F 3 P h C H 2 C H 2 C H 3 + H F {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{3}+HF} } {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{3}+HF} }

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει προπυλολίθιο[11]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + 2 L i → − 10 o C | E t 2 O | C H 3 C H 2 C H 2 L i + L i F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiF} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiF} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει προπυλομαγνησιοφθορίδιο[12]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + M g → | E t 2 O | C H 3 C H 2 C H 2 M g F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgF} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgF} }

Περιφθορίωση

Το 1-φθοροπροπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) οκταφθοροπροπάνιο[13]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + 7 C o F 3 → C 3 F 8 + 7 H F + 7 C o F 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+7CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{3}F_{8}+7HF+7CoF_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+7CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{3}F_{8}+7HF+7CoF_{2}} }

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο.[14]:

4 C H 3 C H 2 C H 2 F + L i A l H 4 → 4 C H 3 C H 2 C H 3 + L i F + A l F 3 {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}} } {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο.[15]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + Z n + H C l → C H 3 C H 2 C H 3 + Z n C l F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnClF} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnClF} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[16]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + S i H 4 → B F 3 C H 3 C H 2 C H 3 + S i H 3 F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[17]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + R S n H 3 → C H 3 C H 2 C H 3 + R S n H 2 F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F} }

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)[18]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + C H 2 = C H 2 → C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-πεντένιο (CH3CH2CH2CH=CHF)[19]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + H C ≡ C H → C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H F {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHF} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHF} }

3. Η αντίδραση του 1-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[20]:

R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H 2 F → R C H 2 F C H = C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } (1,4-προσθήκη)
R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H 2 F → R C H = C H C H F C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} } (1,2-προσθήκη)
R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H 2 F → 1 2 R C H F C H ( C H 2 C H 2 C H 3 ) C H = H 2 + 1 2 R C H ( C H 2 C H 2 C H 3 ) C H F C H = C H 2 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHFCH=CH_{2}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHFCH=CH_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεξάνιο[21]:

κυκλοπροπάνιο + C H 3 C H 2 C H 2 F → C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 F {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει προποξυ-2-φθοραιθάνιο[22]:

+ C H 3 C H 2 C H 2 F → F C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 C H 3 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{3}} }

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθοροπροπάνιο παράγεται προπένιο[23]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + N a O H → △ R O H C H 3 C H = C H 2 + N a F + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaF+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaF+H_{2}O} }

Παρεμβολή καρβενίων

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

C H 3 C H 2 C H 2 F + C H 3 C l + K O H → 3 7 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 F + 2 7 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 F + 2 7 C H 3 C H 2 C H F C H 3 + K C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+{\frac {2}{7}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}F+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+KCl+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+{\frac {2}{7}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}F+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+KCl+H_{2}O} }

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροβουτάνιου ~42%, μεθυλο-1-φθοροπροπάνιου ~29,5% και 2-φθοροβουτάνιου ~29,5%.

  1. [1]
    Διαδικτυακός τόπος PureComponentProperties
  2. [2]
    Διαδικτυακός τόπος clearsynth
  3. [3]
    Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. [4]
    Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. [5]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CH2, X = F.
  6. [6]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. [7]
    Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
  8. [8]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = F.
  9. [9]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  10. [10]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  11. [11]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  12. [12]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH2CH2CH3, X = F.
  13. [13]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροπροπάνιο
  14. [14]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH3, X = F.
  15. [15]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH3, X = F.
  16. [16]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  17. [17]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  18. [18]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F.
  19. [19]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  20. [20]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  21. [21]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  22. [22]
    Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  23. [23]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  24. [24]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985


Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.

Chrome
Wikiwand for Chrome
Edge
Wikiwand for Edge
Firefox
Wikiwand for Firefox

Ονοματολογία

Μοριακή δομή

Παραγωγή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές