Πυριδίνη
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η πυριδίνη[6] (αγγλικά pyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C5H5N. Είναι δομικά συγγενική με το βενζόλιο, από το οποίο τυπικά μπορεί να προκύψει αν αντικατασταθεί μια μεθινομάδα (=CH−) του τελευταίου (δηλαδή του βενζολίου) από ένα άτομο αζώτου. Ο όρος «πυριδίνη» επεκτείνεται και σε «θυγατρικές» παράγωγες ενώσεις της, στις οποίες συμπεριλαμβάνονται πολλές σημαντικές ενώσεις, όπως οι αζίνες και οι βιταμίνες νιασίνη και πυριδοξίνη.
Πυριδίνη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Πυριδίνη[1][2] | ||
Άλλες ονομασίες | Αζίνη[3] Αζαβενζόλιο[4] | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C5H5N | ||
Μοριακή μάζα | 79,10 amu | ||
Συντομογραφίες | Py | ||
Αριθμός CAS | 110-86-1 | ||
SMILES | c1ccncc1 | ||
InChI | 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H | ||
Αριθμός EINECS | 203-809-9 | ||
Αριθμός UN | NH9L3PP67S | ||
PubChem CID | 1049 | ||
ChemSpider ID | 1020 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 2,20 D | ||
Μοριακή γεωμετρία | Επίπεδη εξαγωνική | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >100 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -41,6°C | ||
Σημείο βρασμού | 115,2°C | ||
Πυκνότητα | 981,9 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό | Αναμείξιμη | ||
Ιξώδες | 0,88 cP | ||
Δείκτης διάθλασης , nD | 1,5093 | ||
Τάση ατμών | 16 mmHg (20°C) | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | 5,25[5] | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 21°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εύφλεκτη (F) Βλαβερή (Xn) | |||
Φράσεις κινδύνου | 20, 21, 22 34, 36, 38 | ||
LD50 | 891 mg/kg (αρουραίοι, στοματική λήψη) | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Η πυριδίνη ανακαλύφθηκε το 1849, από τον Σκωτσέζο χημικό Τόμας Άντερσον (Thomas Anderson), ως ένα από τα συστατικά του οστελαίου. Δύο χρόνια αργότερα, ο Άντερσον απομόνωσε χημικά καθαρή πυριδίνη με κλασματική απόσταξη οστελαίου.
Η χημικά καθαρή πυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm,
είναι άχρωμο, εύφλεκτο, ασθενώς αλκαλικό υδατοδιαλυτό υγρό, με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή ψαρίλας.
Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και φαρμακευτικών προϊόντων, ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό διαλύτη αλλά και συνθετικό αντιδραστήριο. Η πυριδίνη προστίθεται στο οινόπνευμα, για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ. μετουσιωμένη αλκοόλη). Χρησιμοποιείται για την in vitro σύνθεση του DNA,[7] στη σύνθεση της σουλφαπυριδίνης, που είναι φάρμακο κατά βακτηριδιακών και ιογενών λοιμώξεων, των αντισταμινικών φαρμάκων τριπελενναμίνη και μεπυραμίνη, καθώς και σε υδατοδιαλυτά εντομοαπωθητικά, σε βακτηριοκτόνα, και σε ζιζανιοκτόνα. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν παράγονται από πυριδίνη, περιέχουν ωστόσο τη δομή του δακτυλίου της (αποτελώντας έτσι τυπικά «θυγατρικές» ενώσεις της). Περιλαμβάνουν βιταμίνες του συμπλέγματος Β, όπως νιασίνη και πυριδοξάλη, το αντιφυματικό φάρμακο ισονιαζίδη, τη νικοτίνη και άλλα αζωτούχα φυτικά προϊόντα.[8] Ιστορικά, η πυριδίνη παράγονταν από λιθανθρακόπισσα και ως παραπροϊόν της αεριοποίησης του άνθρακα. Ωστόσο, η αυξημένη ζήτηση για πυριδίνης, είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη πιο οικονομικών μεθόδων σύνθεσης, από ακεταλδεΰδη και αμμωνία, με περισσότερους από 20.000 τόνους της ετησίως να παράγονται σε όλο τον κόσμο.