![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Cyclobutadien.svg/langel-640px-Cyclobutadien.svg.png&w=640&q=50)
Κυκλοβουταδιένιο
From Wikipedia, the free encyclopedia
Το «μητρικό» 1,3-κυκλοβουταδιένιο[1] (αγγλικά 1,3-cyclobutadiene) είναι αντιαρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά από το γραμμικό τύπο του (). Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, που σχηματίζουν έναν τετραγωνικό δακτύλιο, ενώ ταυτόχρονα κάθε ένα από τα 4 αυτά άτομα άνθρακα συνδέεται και με ένα (1) άτομο υδρογόνου. Εφόσον το μόριό του περιέχει μόνο άτομα υδρογόνου και άνθρακα, το κυκλοβουταδιένιο ταξινομείται στους υδρογονάνθρακες. Πιο συγκεκριμένα, το κυκλοβουταδιένιο είναι το απλούστερο [n]-αννουλένιο, με n=4. Το κυκλοβουταδιένιο είναι ένας εξαιρετικά ασταθής υδρογονάνθρακας, έχοντας ημιζωή μικρότερη από 5 δευτερόλεπτα. Προτάθηκε ότι βρίσκεται σε μια χημική ισορροπία ή μεσομορφή μεταξύ ενός ζεύγους ομόλογων ορθογώνιων αλλά μη επίπεδων βασικών καταστάσεων και μιας τετράγωνης, διεγερμένης «τριπλής κατάστασης», βασισμένης σε θεωρητικούς υπολογισμούς[2], αλλά και σε φασματοσκοπική[3] και κρυσταλλογραφική[4][5] έρευνα σε υποκατεστημένα κυκλοβουταδιένια, σε πλέγμα αργού και μέσα σε κάρσεπλεξ (carceplexe)[3]. Παρ' όλο που έχει εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς προβλέφθηκε ως «τριπλέτα», ασταθές και αντιαρωματικό, με βάση τον κανόνα Χούκελ (Hückel's rule)[6], γιατί ο δακτύλιός του έχει 4 π ηλεκτρονια και το 4 είναι διπλάσιο του 2, που είναι άρτιος αριθμός. Ωστόσο, κάποια σύμπλοκα κυκλοβουταδιενίου με (δισθενή συνήθως) μέταλλα είναι σταθερά, γιατί το άτομο του μετάλλου δίνει 2 επιπλέον ηλεκτρόνια (οπότε τα ζεύγη ηλεκτρονίων γίνονται πλέον 3, δηλαδή τα σύμπλοκα κυκλοβουτενίου-μετάλλου είναι αρωματικά.). Μια μη επίπεδη ορθογώνια παραμόρφωση σε απλή βασική κατασταση προκαλείται από το φαινόμενο Τζαν-Τέλλερ (Jahn–Teller effect)[7]. To τετρα(τριτοταγές βουτυλο)κυκλοβουταδιένιο είναι ικανοποιητικά σταθερό ώστε να μπορούν να ληφούν κρυσταλλογραφικές εικόνες ακτίνων Χ της δομής του, που έχει μια παραμορφωμένη μη επίπεδη διαμόρφωση με τους διπλούς δεσμούς μακρύτερους του κανονικού (146,4 έναντι 134,0 pm)[5]. Υπάρχουν και τα «θυγατρικά» κυκλοβουταδιένια, δηλαδή υποκατεστημένα παράγωγα που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) κυκλοβουταδιενικό δακτύλιο.
Κυκλοβουταδιένιο | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | 1,3-κυκλοβουταδιένιο |
Άλλες ονομασίες | [4]-αννουλένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C4H4 |
Μοριακή μάζα | 52,07 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος | ![]() |
Αριθμός CAS | 1120-53-2 |
SMILES | C1=CC=C1 |
InChI | 1S/C4H4/c1-2-4-3-1/h1-4H |
PubChem CID | 136879 |
ChemSpider ID | 120626 |
Δομή | |
Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 13 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |