Το ιωδαιθάνιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και ιώδιο, με χημικό τύπο C2H5I και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2Ι. Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα EtI και Halon 20001. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων, καθώς και στην κατηγορία των οργανιωδιούχων ενώσεων. Το καθαρό ιωδαιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, πτητικό και εύφλεκτο υγρό, με αιθέρια οσμή, ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Έχει ιξώδες 0,556 mPa·s. Παράγεται (συνήθως) με θέρμανση αιθανόλης μαζί με ιώδιο και φωσφόρο[2][3] Όταν, όμως, το ιωδαιθάνιο έρχεται σε επαφή με τον ατμοσφαιρικό αέρα, ιδιαίτερα υπό την επίδραση φωτός, καθώς επίσης και με την παραμονή διαλύματός του σε νερό, αποσυνθέτεται παράγοντας μια κίτρινη ή κοκκινωπή χροιά, που οφείλεται στο διαλυμένο παραγώμενο (στοιχειακό) ιώδιο. Μπορεί επίσης να παραχθεί με αντίδραση αιθανόλης και υδροϊωδικό οξύ, απομακρύνοντας με απόσταξη το έτσι παραγώμενο ιωδαιθάνιο. Αν χρειάζεται να αποθηκευθεί το ιωδαιθάνιο, αυτό γίνεται με την προσθήκη σκόνης (μεταλλικού) χαλκού, αργύρου και αιθανόλης[4][5][6], για να αποφευχθεί η γρήγορη αποσύνθεσή του (ιωδαιθανίου), αλλά ακόμη και με αυτήν τη μέθοδο τα δείγματα ιωδαιθανίου δεν κρατούν για περισσότερο από ένα έτος από την παραγωγή τους. Επειδή τα ιωδιούχα ιόντα (I-) είναι μια καλή «αποχωρούσα ομάδα», το ιωδαιθάνιο είναι άριστο αιθυλιωτικό μέσο. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη για την παραγωγή ελεύθερων ριζών υδρογόνου.
Γρήγορες Πληροφορίες Ιωδαιθάνιο, Γενικά ...
Ιωδαιθάνιο |
![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Iodoethane_FormulaV1.svg/200px-Iodoethane_FormulaV1.svg.png) |
![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Iodoethane-3D-balls.png/200px-Iodoethane-3D-balls.png) |
![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/EthylIodide.png/200px-EthylIodide.png) |
Γενικά |
Όνομα IUPAC | Ιωδαιθάνιο |
Άλλες ονομασίες | Αιθυλιωδίδιο |
Χημικά αναγνωριστικά |
Χημικός τύπος | C2H5I |
Μοριακή μάζα | 155,97 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3CH2I |
Συντομογραφίες | EtI |
Αριθμός CAS | 75-03-6 |
SMILES | CCI |
InChI | 1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3 |
Αριθμός UN | KKI4750000 |
ChemSpider ID | 6100 |
Δομή |
Ισομέρεια |
Φυσικές ιδιότητες |
Σημείο τήξης | -110,9 °C |
Σημείο βρασμού | 72,4 °C |
Πυκνότητα | 1.950 kg/m3 (υγρό) |
Διαλυτότητα στο νερό | 4 kg/m3 (20 °C) |
Ιξώδες | 7,269 cP (0 °C) 5,925 (20 °C) |
Δείκτης διάθλασης , nD | 1,3903 |
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό |
Χημικές ιδιότητες |
Επικινδυνότητα |
|
Φράσεις κινδύνου | R23 R24 R25 R42 R43 R63 |
Φράσεις ασφαλείας | S45 S26 S36 S37 S39 S23 |
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Κλείσιμο
Η ονομασία «ιωδαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.
Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[7] |
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
C-I | σ | 2sp3-5sp3 | 213,2 pm | 5‰ C+ I- |
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο |
I | -0,005 |
H | +0,03 |
C#1 | -0,055 |
C#2 | -0,09 |
Κλείσιμο
Φωτοχημική ιωδίωση
Με φωτοχημική ιωδίωση αιθανίου[8]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{3}+I_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}CH_{2}I+HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e142871c249c5dece4f3f7dbc1d525f11b798295)
Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο
1. Με επίδραση υδροϊωδίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3CH2OH)[9]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6db4a24a10be80fbc6931dd620a7cb8cbff23094)
- Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:
![{\displaystyle \mathrm {2KI+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}K_{2}SO_{4}+2HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e256e33511083acaef0ded80772069296790b9d8)
2. Η υποκατάσταση του OH από I στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα[10]:
Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PI3):
![{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}I+H_{3}PO_{3}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a7f14707af8e7efca30c79abaa7c68ab327d1184)
- Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης in citu, με επίδραση ιωδίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.
Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο
Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br)[11]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+KI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+KX} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fe9c1706b6cc2004646089e5e2ba81b935b7e124)
Προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο
Με προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλιωδίδιο[12]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c86e21decb5466b153a9fd2a779269f3fe0c63cd)
Αντιδράσεις υποκατάστασης
Υποκατάσταση από υδροξύλιο
Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+AgI\downarrow } }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac3d39ddf2c98623b12d2936b3cf33ecc0515b8f)
Παραγωγή από αλκοξύλιο
Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OR+NaI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/17719e2188d3e5e835ff9358189a86de513d6c13)
Υποκατάσταση από αλκινύλιο
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH2CH3). Π.χ.[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{3}+NaI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/555330ea8a55afdd339220cb9196a8757c9ddf00)
Υποκατάσταση από ακύλιο
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{3}+NaI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e32d4562d856e2ef61b3329adc90be36d14d95f)
Υποκατάσταση από κυάνιο
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b631ef2c73f3189aefe24d28543bc65587c78167)
Υποκατάσταση από αλκύλιο
Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{3}+LiI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/04de9c7c44a1cc74834f4991bf502b745e0e56b2)
Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SH+NaI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/de27d20741c3f0f316a30e97bf93868480118985)
Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο
Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{3}+NaI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c7de0dd07a8f2ad1f96c6304b4652133710eb955)
Υποκατάσταση από φθόριο
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλιωδίδιο (CH3CH2I) παράγεται φθοραιθάνιο[14]:
![{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}I+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}F+Hg_{2}I_{2}\downarrow } }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/91b1cffcd60d409ec66286c5528322ed35ef6884)
Υποκατάσταση από αμινομάδα
Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f9a83014c352e15fe705ab05e5b3e216868e0963)
Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα
Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3)[13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{3}+HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/673b2c7cb4238a874a459a1ecc75caa88346842f)
Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα
Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R][13]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})R+HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e56c6ccc7205260601ae019cd9280bdaa6a600d1)
Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα
Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]I}[15]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/42618e551abc6f277da115c031220c587e60f780)
Υποκατάσταση από φωσφύλιο
Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη[16]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a30794c9e5708ef1de2bccf14233ce0166de3803)
Υποκατάσταση από νιτροομάδα
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2)[17]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NO_{2}+AgI\downarrow } }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/02b98481a63418fc74383fd36b0e25e3b6a7563f)
Υποκατάσταση από φαινύλιο
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο[18]:
![{\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{3}+HI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/34678e2e2255c5a8589063fc35f75ad4278b6163)
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο[19]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}I+LiI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3411a60ce0d7343578bc2748c35da23d75ff53de)
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[20]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgI} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7de337312952f5685e4001a4fec9321c9e083d56)
Αναγωγή
1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο[21]:
![{\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}I+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{3}+LiI+AlCl_{3}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/237ede7520c7bee16c24e5036c597fe2d26c8d82)
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο[22]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+ZnICl} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/df5ef5e8b3c7102ec31b043ea00b1bfd4e391b45)
3. Με υδροϊώδιο (HI)[23]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+I_{2}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3f5fd9d831f463bb46a6e2d898997ff7faf0d238)
4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο[24]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{3}+SiH_{3}I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c326f0ad26634a0dd10d378c765d1ad6366576e0)
5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[25]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+RSnH_{2}I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5ce9f6c09a7992b7c9d01ca037233cd90d52fca5)
Αντιδράσεις προσθήκης
1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I)[26]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/79c95b2afc6bf415570ea8b6a03cdd664c5b2cb7)
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHI)[27]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/06063627d81343d2176a336eb1e580f191f4fb62)
3. Η αντίδραση του ιωδαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[28]:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδοπεντάνιο[29]:
![{\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f02ef64b9b2dba62447ed5d1d5a0c138a9905ae9)
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-ιωδαιθάνιο[30]:
![{\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}ICH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/046831be7e7d9d01e72753bf256b907f3da4919f)
Αντίδραση απόσπασης
Με απόσπαση υδροβρωμίου (HI) από αιθυλιωδίδιο παράγεται αιθένιο[31]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CH_{2}+NaI+H_{2}O} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6443e90a4d1b49eaf2412096ca33e31b71d3f828)
Παρεμβολή καρβενίων
- Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[32]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}I+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+{\frac {2}{5}}CH_{3}CHICH_{3}+N_{2}\uparrow } }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e950187414eb59e497bd2d6d28501efedd6f7e25)
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
- 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο.
- 2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοπροπάνιου ~60% και 2-ιωδοπροπάνιου ~40%.
Το ιωδαιθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως βαρύ υγρό για αναλύσεις ορυκτών και στην οργανική σύνθεση[5].
Οι ατμοί του ιωδαιθανίου σε συνδυασμό με αέρα και θέρμανση πάνω από την ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξής του, σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα[5].
Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3753
Δείτε την ενότητα «παραγωγή» για περισσότερες σχετικές λεπτομέρειες.
Datenblatt Iodoethane, ReagentPlus®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2012 (PDF).
Eintrag zu CAS-Nr. 75-03-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch, 2005, ISBN 978-3-81711760-4, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2, X = Ι.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = I.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH3.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = I.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = I.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH3, X = I.
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = I.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = I.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = I.
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = I.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHI ή CH2CH2I.
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985