Ω-Bromacetophenon

ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.

Strukturformel
Allgemeines
Name	ω-Bromacetophenon
Andere Namen	Phenacylbromid 2-Brom-1-phenylethanon α-Bromacetophenon
Summenformel	C8H7BrO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-11-1 EG-Nummer 200-724-9 ECHA-InfoCard 100.000.659 PubChem 6259 Wikidata Q310709
Eigenschaften
Molare Masse	199,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	48–51 °C[1]
Siedepunkt	140 °C (15 hPa)[1]
Dampfdruck	16 hPa (134 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

ω-Bromacetophenon wurde erstmals 1871 von A. Emmerling and C. Engler als „gebromtes Acetophenon“ charakterisiert.^[3]

α-Bromierung von Acetophenon, Aluminiumchlorid wirkt als saurer Katalysator

Die Herstellung ist einfach möglich durch säurekatalysierte Bromierung von Acetophenon^[4] oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.

Eigenschaften

Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das lichtempfindliche Produkt ist häufig gelbbraun verfärbt. In Gegenwart von Basen wie Natriumethanolat geht „Phenacylbromid“ durch Aldolkondensation in „Bromdiphenacyl“ über.^[5]

ω-Bromacetophenon wirkt sehr stark haut- und augenreizend.

Verwendung

ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.

Es kann zur Derivatisierung von Carbonsäuren (durch Esterbildung bei pH 8,5) genutzt werden.^[6]

Literatur

• Beilstein, Syst. Nr. 639, Band 7, H 283f, EI 152

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu ω-(od. α-)Bromacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
3. A. Emmerling, C. Engler: Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons. In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin. 4, 147–149 (1871).
4. R. L. Cowper, L. H. Davidson: Phencyl Bromide [Acetopheone, α-bromo-] Vorlage:Linktext-Check/Escaped In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 24, doi:10.15227/orgsyn.019.0024; Coll. Vol. 2, 1943, S. 480 (PDF).
5. Oskar Widman: Über die Konstitution der sogenannten α- und β-Halogendiphenacyle. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 400, 86–130 (1913), doi:10.1002/jlac.19134000107.
6. J. Bodoprost, H. Rosemeyer: Analysis of Phenacylester Derivatives of Fatty Acids. In: Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 1111–1124.