Zinktrifluormethansulfonat

Zinktrifluormethansulfonat ist eine chemische Verbindung des Zinks aus der Gruppe der Sulfonate und Salz der Trifluormethansulfonsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zinktrifluormethansulfonat
Andere Namen	Zink(II)-trifluormethansulfonat Zink(II)-triflat Zinktriflat Zink-bis(trifluormethansulfonat) Zn(OTf)2
Summenformel	ZnC2F6O6S2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54010-75-2 EG-Nummer 258-922-6 ECHA-InfoCard 100.053.548 PubChem 104671 ChemSpider 94493 Wikidata Q8072312
Eigenschaften
Molare Masse	363,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	527 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] und Acetonitril[2] leicht löslich in Methanol[2] praktisch unlöslich in Dichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Zinktrifluormethansulfonat Es kann durch Reaktion von Trifluormethansulfonsäure mit Zink in Acetonitril oder mit Zinkcarbonat in Methanol hergestellt werden.^[3][4]

${\displaystyle {\ce {Zn + 2 TfOH -> Zn(OTf)2 + H2}}}$

${\displaystyle {\ce {ZnCO3 + 2 TfOH -> Zn(OTf)2 + H2O + CO2 (OTf = CF3SO3)}}}$

Eigenschaften

Zinktrifluormethansulfonat ist ein weißes, kristallines Pulver, das löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Zinktrifluormethansulfonat wird häufig als Lewis-Säure-Katalysator für eine Reihe von Reaktionen (zum Beispiel bei Silylierungen und der Biginelli-Reaktion^[5]) verwendet.^[6][7][8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Zinktrifluormethansulfonat, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. September 2023.
2. Peter Ham: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Zinc Trifluoromethanesulfonate, doi:10.1002/047084289x.rz023.
3. Jean Lombard, Sophie Romain, Stéphane Dumas, Jérôme Chauvin, Marie‐Noëlle Collomb, Denis Daveloose, Alain Deronzier, Jean‐Claude Leprêtre: Tetranuclear Polypyridyl Complexes of Ru II and Fe II : Synthesis, Electrochemical, Photophysical and Photochemical Behaviour. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2005, Nr. 16, 2005, S. 3320–3330, doi:10.1002/ejic.200500106.
4. E.J. Corey, Katsuichi Shimoji: Magnesium and zinc-catalyzed thioketalization. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 2, 1983, S. 169–172, doi:10.1016/S0040-4039(00)81357-X.
5. X. u. Hui, Wang Yan-Guang: A Rapid and Efficient Biginelli Reaction Catalyzed by Zinc Triflate. In: Chinese Journal of Chemistry. 21, 2003, S. 327, doi:10.1002/cjoc.20030210321.
6. Huiling Jiang, Shizheng Zhu: Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn(OTf)₂: an efficient way to the preparation of alkynylsilanes. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 3, 2005, S. 517–519, doi:10.1016/j.tetlet.2004.10.175.
7. Ronaldo Aloise Pilli, Luis Gustavo Robello: Zinc Triflate as Lewis Acid in Nucleophilic Addition to Cyclic N-Acyliminium Ions. In: ChemInform. Band 37, Nr. 4, 2006, doi:10.1002/chin.200604033.
8. Tse-Lok Ho: Fiesers' Reagents for Organic Synthesis, Volume 28. Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-94281-9, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).