Zimtsäureethylester

Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäureethylester
Andere Namen	Ethylcinnamat Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC) ETHYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-36-6 4610-69-9 (cis)[S 1] 4610-69-9 (trans)[S 2] EG-Nummer 203-104-6 ECHA-InfoCard 100.002.822 PubChem 637758 ChemSpider 553344 Wikidata Q204182
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	6–8 °C[3]
Siedepunkt	271 °C[3] 132–134 °C (13 hPa)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[5]
Brechungsindex	1,558[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.

Darstellung

Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure^[7] oder Salzsäure.^[8]

Herstellung von Zimtsäureethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol

Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:^[9]

Herstellung von Zimtsäureethylester über Zimtsäurechlorid

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.^[10][7]

Reaktionen

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid.^{[S 3]} Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.^[11]

Bildung von Zimtsäurehydrazid und Ringschlussreaktion mit Salpetriger Säure

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
2. D. Martinetz und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998. ISBN 3-8171-1539-3.
3. Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
4. Datenblatt Zimtsäureethylester bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. Eintrag zu Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
6. Eintrag zu Ethylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
7. C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
8. E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).
9. Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
10. L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).
11. T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Zimtsäureethylester: CAS-Nr.: 4610-69-9, PubChem: 5284656, Wikidata: Q132171610.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Zimtsäureethylester: CAS-Nr.: 4192-77-2, PubChem: 637758, ChemSpider: 553344, Wikidata: Q132171639.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zimtsäurehydrazid: CAS-Nr.: 3538-69-0, PubChem: 5356448, ChemSpider: 17992, Wikidata: Q132171527.