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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Yohimbin ist eine vornehmlich in den Blättern und der Rinde des Yohimbe-Baumes (Pausinystalia yohimbe) natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Indolalkaloide. Darüber hinaus ist Yohimbin auch in den Wurzeln zahlreicher Schlangenwurze (Rauvolfia-Arten) anzutreffen. Zu den nach dieser Art benannten Rauvolfia-Alkaloiden gehören neben Yohimbin ferner auch beispielsweise Reserpin, Mitragynin, Serpentin und Ajmalin.[4] Therapeutisch wird Yohimbin bei Erektionsstörungen eingesetzt.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Yohimbin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H26N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 354,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
wenig in Wasser (277 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Yohimbin ist ein hochpotenter Antagonist an α2-Adrenozeptoren, welche u. a. in der glatten Muskulatur von Blutgefäßen zu finden sind. Eine Blockade dieser glattmuskulären Rezeptoren führt zu einer Erweiterung der Gefäße.[6] Yohimbin überquert zudem rasch die Blut-Hirn-Schranke und erhöht durch zentrale Mechanismen den Blutdruck und die Herzfrequenz. Außerdem erhöht es die motorische Aktivität und führt zu Tremor.
Weiterhin beschrieben sind eine antiemetische, antidiuretische, lokal betäubende und monoaminooxidasehemmende Wirkung.[7]
Die aphrodisierende Wirkung des Yohimbins soll einerseits ebenfalls auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren auf Blutgefäßen in den männlichen Geschlechtsorganen und andererseits auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren im Zentralnervensystem zurückzuführen sein. Darüber hinaus interagiert Yohimbin mit zahlreichen Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren.
Zu den häufigsten beobachteten Nebenwirkungen (1 bis 10 %) nach Einnahme von Yohimbin in therapeutischer Dosierung zählen Schlaflosigkeit, Angst, Unruhe, Reizbarkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und verstärkter Harndrang. Gelegentlich (0,1 bis 1 %) treten Nervosität, Schwindel, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Magenbeschwerden, Durchfall, Schwitzen, Frösteln, Herzklopfen, Steigerung des Blutdrucks und der Herzfrequenz auf. Über das gelegentliche Auftreten allergischer Reaktionen und Hautrötungen wurde ebenfalls berichtet. Deutlich seltenere Nebenwirkungen sind unter anderem Hypotonie, Bronchospasmus und Tremor.[8] Nach Einnahme einer sehr hohen Dosis Yohimbin (200 mg) wurde unter anderem ein Lupus erythematodes mit chronischem Nierenversagen beschrieben.[9] Yohimbin kann bei Patienten mit Posttraumatischer Belastungsstörung Panikattacken und Flashbacks auslösen.[10]
Studien zeigen, dass Patienten mit psychogener und/oder organischer Impotenz teilweise von einer Medikation mit Yohimbin profitieren können.[11][12] Die Anwendung erfolgte über einen Zeitraum von 2 bis 10 Wochen. Nachteilig ist die zwischen 7 und 87 % stark schwankende Bioverfügbarkeit des Yohimbins, die inter- und intraindividuell beobachtet wird.[13] Mit dem Aufkommen der gut wirksamen PDE-5-Hemmer für die Behandlung der erektilen Dysfunktion ist die Bedeutung des schwach und unzuverlässig wirkenden Yohimbins zurückgetreten.[14][15]
Die früher praktizierte Behandlung des Bluthochdrucks mit Yohimbin ist seit langem obsolet.
Yohimbin ist oral anwendbar. Arzneilich verwendet wird das Yohimbinhydrochlorid.
In der Tiermedizin wird Yohimbin eingesetzt, um bei Hunden und Hirschen die Wirkung von Xylazin aufzuheben.[16] In Deutschland ist Yohimbin in der tierärztlichen Praxis nicht zugelassen, hier wird Atipamezol eingesetzt.[17]
Yocon-Glenwood (D, A), Procomil (D)
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