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methyliertes Phenol, chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Veratrol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
207 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,533 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris),[6] Tee (Camellia sinensis ),[7] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Mais (Zea mays)[7]
Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]
Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.
Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[9]
Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[10]
| –CH2OH | –CHO | –COOH | |
|  |  |  |
| Veratrol | Veratrylalkohol | Veratrumaldehyd | Veratrumsäure |
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