Tubocurarin

Tubocurarin ist ein Nervengift. Als Hauptbestandteil von Tubocurare zählt es zu den Pfeilgiften, die zusammenfassend als Curare bezeichnet werden. Diese gehören zu der Stoffklasse der Alkaloide. Der Name leitet sich vom spanischen "Tubo" (dt. Rohr) ab, da es früher in Bambusrohren gelagert wurde.^[3]

Strukturformel
Strukturformel des Dihydrochlorids von Tubocurarin
Allgemeines
Freiname	Tubocurarin
Summenformel	C37H41N2O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-95-4 (Tubocurarin) 6989-98-6 (Tubocurarin-Chlorid-Hydrochlorid-Pentahydrat) PubChem 6000 ChemSpider 5778 DrugBank DB01199 Wikidata Q421268
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03AA02
Eigenschaften
Molare Masse	609,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268 °C[2]
Löslichkeit	gering in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[1]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Behaarter Knorpelbaum (Chondrodendron tomentosum)

Tubocurarin kommt unter anderem in Chondrodendron tomentosum und anderen Pflanzen der Gattung vor.^[4]

Wirkungsweise

Tubocurarin besetzt kompetitiv die nicotinischen Acetylcholinrezeptoren der postsynaptischen Membran. Es erfolgt eine Blockierung der ligandengesteuerten Natrium-Ionenkanäle, wobei keine Depolarisation ausgelöst wird. Tubocurarin lähmt die quergestreifte Muskulatur des Bewegungsapparates und wird als nicht-depolarisierendes Muskelrelaxans bezeichnet.

Pharmazie

Als pharmazeutischer Wirkstoff wird Tubocurarin als Chlorid-Hydrochlorid-Pentahydrat^[5] eingesetzt.^[6] Im Präparat Intocostrin fand es 1942 Anwendung zur Muskelrelaxierung bei der Narkose.^[7] Eine vergleichbare Wirkung wird mit Suxamethonium (etwa im Präparat Lysthenon) erzielt.

Toxikologie

Zur Behandlung von Tubocurarinvergiftungen werden häufig Acetylcholinesterase-Hemmer eingesetzt. Diese verhindern, dass Acetylcholin im Synaptischen Spalt von der Acetylcholinesterase hydrolytisch in Essigsäure und Cholin gespalten wird. Dadurch wird die Konzentration an Acetylcholin im synaptischen Spalt erhöht. Das Verhältnis des Agonisten Acetylcholin und seinem Antagonisten Tubocurarin wird also in Richtung des Acetylcholins verschoben, wodurch die Wirkung des Tubocurarins abgeschwächt wird, da Acetylcholin somit verhältnismäßig öfter an die nicotinischen Acetylcholinrezeptoren bindet und diese aktiviert.^[8]