Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat (TDCPP^[5]) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat
Andere Namen	TDCPP TDCP Tris(1,3-dichlor-2-propyl)phosphat
Summenformel	C9H15Cl6O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13674-87-8 EG-Nummer 237-159-2 ECHA-InfoCard 100.033.767 PubChem 26177 ChemSpider 24388 Wikidata Q2454085
Eigenschaften
Molare Masse	430,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,514 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −20 °C[1]
Siedepunkt	326 °C[1]
Dampfdruck	9 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (18,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[3]
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

TDCPP ist eine farblose, geruchslose und viskose Flüssigkeit. Sie ist in Wasser schwer, jedoch in Alkoholen, Ketonen (wie z. B. Aceton) und chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.^[6] Bei Temperaturen ab etwa 250 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Phosphor- und Kohlenoxide sowie Chlorverbindungen freiwerden.^[7]

Verwendung

TDCPP wird als Flammschutzmittel (z. B. für Polyurethanschäume, Polyisocyanuratschäume und Styrol-Butadien-Gummimischungen) verwendet.^[6] Sie wird dafür in einer Größenordnung von etwa 10.000 t pro Jahr in der EU produziert.^[8]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Bei TDCPP wird beim Menschen eine Krebs erzeugende Wirkung vermutet, da sich diese im Tierversuch gezeigt hat.^[6] TDCPP ist z. B. in Teppichböden und Autositzen nachweisbar.^[9][10]

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung soll ab 2020 von Deutschland durchgeführt werden.^[11]

Siehe auch

• Tris(2-chlorethyl)phosphat
• Tris(2-chlorisopropyl)phosphat

Weblinks

• Umweltbundesamt: Fact Sheet Trisphosphate (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 43 kB)

Einzelnachweise

1. Datenblatt TDCPP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2021 (PDF).
2. Eintrag zu Tris[2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl] phosphate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Eintrag zu Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. Bromatologia i Chemia Toksykologiczna, 9(141), 1976.
5. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
6. Datenblatt TDCPP (PDF; 167 kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.
7. Eintrag zu Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
8. Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER): Scientific opinion on the risk assessment report on tris [2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl]phosphate (CAS-Nummer: 13674-87-8), environmental part, 29. November 2007.
9. Schadstoffe in europäischen Teppichböden: Deutsche Umwelthilfe fordert Produktverantwortung für Hersteller und Verbot gefährlicher Substanzen. In: dhu.de. 30. Oktober 2018, abgerufen am 18. November 2018.
10. New commuter concern: Cancerous chemical in car seats. medicalexpress.com, abgerufen am 7. Februar 2019.
11. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Tris[2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl] phosphate, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2020