Tripelennamin

Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tripelennamin
Andere Namen	N,N-Dimethyl-N′-(phenylmethyl)-N′-2-pyridinyl-1,2-ethandiamin (IUPAC) Pyribenzamin
Summenformel	C16H21N3
Kurzbeschreibung	gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-81-6 (Tripelennamin) 154-69-8 (Tripelennamin·Monohydrochlorid) 22306-05-4 (Tripelennamin·Hydrochlorid) 6138-56-3 (Tripelennamin·Citrat) 57116-36-6 (Tripelennamin·Maleat) EG-Nummer 202-100-1 ECHA-InfoCard 100.001.910 PubChem 5587 ChemSpider 5385 DrugBank DB00792 Wikidata Q415203
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AC04 D04AA04
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Dichte	1,5759–1,5765 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	192–193 °C (Tripelennamin·Hydrochlorid) [2] 106–110 °C (Tripelennamin·Citrat) [2]
Siedepunkt	138–142 °C (13,3 Pa) (Tripelennamin) [1]
Brechungsindex	1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 152 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 9 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[5] 97 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[5] 12 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[5] 469 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.^[5]

1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.^[6] Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.

Wirkung

Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H₁-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.

Verbindungen

Tripelennamin wird verwendet in der Form von:

• Tripelennamin-Monohydrochlorid
• Tripelennamin-Hydrochlorid
• Tripelennamin-Maleat
• Tripelennamin-Citrat

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
4. Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
6. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.

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