Trinitroanisol

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Trinitroanisol

Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanisol
Allgemeines
Name Trinitroanisol
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitroanisol
  • Trisol
  • Trinol
  • Nitrolit
  • Pikrinsäuremethylester
Summenformel C7H5N3O7
Kurzbeschreibung

weiße bis hellgelbe Kristalle[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 606-35-9
EG-Nummer (Listennummer) 620-419-8
ECHA-InfoCard 100.149.212
PubChem 11817
ChemSpider 11324
Wikidata Q409818
Eigenschaften
Molare Masse 243,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3 (20 °C)[1][3]

Schmelzpunkt

68 °C[1][3]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201332312302411
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts,[2] oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Eigenschaften

Trinitroanisol ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[6] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[7]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz−62,5 %[1]
Stickstoffgehalt17,29 %[1]
Normalgasvolumen1001 l·kg−1[1]
Explosionswärme3715 kJ·kg−1 (H2O (l))
3601 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie968 kJ·kg−1 (98,7 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung29,5 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit6800 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt285 °C[1]
StahlhülsentestGrenzdurchmesser 12 mm[1]
Schlagempfindlichkeit20 Nm[1]
Reibempfindlichkeitbis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]

Einzelnachweise

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