Triethylenglycol

Triethylenglycol ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Glycole gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylenglycol
Andere Namen	Triglycol Triglykol Triethylenglykol 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol (IUPAC) TEG 2,2′-(Ethylendioxy)diethanol
Summenformel	C6H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-27-6 EG-Nummer 203-953-2 ECHA-InfoCard 100.003.594 PubChem 8172 ChemSpider 13835895 DrugBank DB02327 Wikidata Q420630
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−7 °C[1]
Siedepunkt	291 °C[1]
Dampfdruck	0,3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mit Wasser mischbar[1]
Brechungsindex	1,4531 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
MAK	Schweiz: 1000 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Triethylenglycol wird durch die Ethoxylierung von Diethylenglycol hergestellt. In der Regel fällt es als Nebenprodukt der Ethylenglycol-Herstellung an.

Eigenschaften

Triethylenglycol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 291 °C siedet.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 6,7568, B = 3715,222 und C = −1,2995 im Temperaturbereich von 387 bis 551 K.^[4] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 327,6 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,181 J·g⁻¹·K⁻¹.^[5] Triethylenglycol ist eine sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.^[1] Die Verbindung bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 177 °C.^[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (55 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,2 Vol.‑% (580 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[6] Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.^[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Es findet als Lösungsmittel in der Chemie nur begrenzt Anwendung. Aufgrund seines hohen Siedepunktes wird es für Reaktionen, die bei hoher Temperatur (> 200 °C) ablaufen, wie zum Beispiel der Wolff-Kishner-Reaktion, eingesetzt.

Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, zum Beispiel bei der Herstellung von Polyesterharzen. Verwendung findet Triethylenglycol neben Cyclodextrin-Derivaten auch als Geruchsneutralisierer. Außerdem wirkt Triglycol raumlufttrocknend und zugleich bakterienhemmend, da durch die dehydratisierende Eigenschaft Bakterien, die mit TEG in der Luft in Kontakt kommen, austrocknen und sterben. In Krankenhäusern wird mit Triglycol die Raumluft desinfiziert. Die in diesem Fall verwendete Dosierung ist um einiges höher als in den im Handel angebotenen Aerosolsprays für den Haushalt.

TEG findet auch in Bremssystemen und Hydrauliksystemen Verwendung. TEG wird außerdem genutzt zur Entfeuchtung und Trocknung von Erdgas, bzw. zur Einstellung von dessen Wassertaupunkt.

Teilweise wird Triethylenglycol auch als Inhaltsstoff von Nebelfluiden genannt.

Die deutsche und die Schweizer Tabakverordnung erlauben die Verwendung von Triethylenglycol als Feuchthaltemittel in Tabakprodukten. Triethylenglycol ist neben Propylenglycol im Gegensatz zu Ethylenglycol und Diethylenglycol nicht als gefährlicher Stoff eingestuft.^[7]

Triethylenglycol wird auch als Frostschutzmittel in Solaranlagen eingesetzt.

Weblinks

• Eurolite Fluids – Smoke Fluids (PDF; 205 kB)
• Eintrag zu Triethylenglycol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Triethylenglykol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2012. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 112-27-6 bzw. Triethylenglycol), abgerufen am 2. November 2015.
4. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
5. Stephens, M.A.; Tamplin, W.S.: Saturated liquid specific heats of ethylene glycol homologues in J. Chem. Eng. Data 24 (1979) 81–82.
6. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
7. Sicherheitsdatenblatt Triethylenglykol, glysofor.de, abgerufen am 24. Mai 2016.