Trehalose

Trehalose (auch Pilzzucker oder Mykose genannt) ist ein Disaccharid (Zweifachzucker), das aus zwei α,α'-1,1-glycosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nicht-reduzierenden Zuckern.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trehalose
Andere Namen	1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol Mykose TREHALOSE (INCI)[1]
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-20-7(α,α-D-Trehalose) 585-91-1(α,β-D-Trehalose) 6138-23-4(α,β-D-Trehalose-Dihydrat) 499-23-0(β,β-D-Trehalose) 25018-27-3 (Trehalose-octaacetat) EG-Nummer 202-739-6 ECHA-InfoCard 100.002.490 PubChem 7427 DrugBank DB12310 Wikidata Q421773
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214–216 °C (α,α-D-Trehalose)[3] 149 °C (α,β-D-Trehalose)[3] 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser und heißem Ethanol[3] nahezu unlöslich in Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Dihydrat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der Hämolymphe vieler Insekten vor. Sie kommt in den Kokons der Rüsselkäfer­larven von Larinus maculatus, Larinus nidificans vor; diese wurden früher gesammelt und als „Trehala Manna“ bezeichnet, daher auch der Name Trehal-ose. Diese Kokons enthalten ca. 30–45 % Trehalose. In Pflanzen ist sie einer der Reservestoffe. Sie kann vom Menschen mittels der im Dünndarm lokalisierten Trehalase zu D-Glucose abgebaut werden.

Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. Corynebakterien und Mycobakterien bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von Glycolipiden in ihre äußerste Zellwandschicht ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.^[4][5]

Funktion/Anwendungen

• Trehalose wird auch als natürliches Frostschutzmittel bezeichnet. Bei Bärtierchen (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur Kryopräservation. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. DMSO) zur Kryopräservation.^[6][7]

• Insbesondere bei Insekten ist Trehalose der Hauptreservezucker, und Hemmung der Trehalase kann durch Hypoglykämie zum Tod führen, was man sich bei der Insektenbekämpfung zunutze macht.^[8]

• Trehalose wird industriell aus Stärke hergestellt. Sie besitzt ca. 45 % der Süßkraft von Zucker und wird als Zuckeraustauschstoff verwendet.

• Im medizinischen Bereich wird Trehalose – in Kombination mit Hyaluronsäure – zur Behandlung von trockenen Augen eingesetzt. Die Trehalose schützt die Horn- und Bindehaut vor Schädigungen durch Trockenheit, indem sie eine Art Schutzfilm auf der Zelloberfläche bildet. Außerdem besitzt Trehalose eine hohe Wasserbindungskapazität und ist somit ein geeigneter Inhaltsstoff für Tränenersatzmittel.^[9]

• Unverträglichkeit von Trehalose führt bei der Trehalose-Intoleranz zu Blähungen und Durchfällen. Trehalose-Intoleranz ist keine Allergie, sondern wie auch die Lactose-Intoleranz Folge eines Enzymmangels.

Literatur

• Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B: Trehalose metabolism: from osmoprotection to signaling. In: Int. J. Mol. Sci. 10. Jahrgang, Nr. 9, September 2009, S. 3793–3810, doi:10.3390/ijms10093793, PMID 19865519, PMC 2769160 (freier Volltext).
• Kurt Rosenplenter, Ulrich Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage, Behrs Verlag, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 242–257, 265–269.

Weblinks

Commons: Trehalose – Sammlung von Bildern und Videos

• Wissenschaft Online: Trehalose

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TREHALOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
3. Eintrag zu Trehalose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
4. N. K. Jain, I. Roy: Effect of trehalose on protein structure. In: Protein Sci. 18. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2009, S. 24–36, doi:10.1002/pro.3, PMID 19177348, PMC 2708026 (freier Volltext).
5. M. Tropis, X. Meniche, A. Wolf u. a.: The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae. In: J. Biol. Chem. 280. Jahrgang, Nr. 28, Juli 2005, S. 26573–26585, doi:10.1074/jbc.M502104200, PMID 15901732 (@1@2Vorlage:Toter Link/intl.jbc.orgintl.jbc.org (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)).
6. Y. Neuman: Cryptobiosis: a new theoretical perspective. In: Prog. Biophys. Mol. Biol. 92(2), 2006, 258–267, doi:10.1016/j.pbiomolbio.2005.11.001.
7. E. Katenz u. a.: Cryopreservation of primary human hepatocytes: the benefit of trehalose as an additional cryoprotective agent. In: Liver Transplantation. 13, 2007, 38–45, doi:10.1002/lt.20921.
8. G. Wegener, V. Tschiedel, P. Schlöder, O. Ando: The toxic and lethal effects of the trehalase inhibitor trehazolin in locusts are caused by hypoglycaemia. In: J. Exp. Biol. 206. Jahrgang, Pt 7, April 2003, S. 1233–1240, PMID 12604583.
9. Patienteninformation Trockenes Auge, Website thealoz-duo.de des Herstellers Theapharma, abgerufen am 21. März 2023