Thymolblau

Thymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Thymolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromthymolblau dargestellt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymolblau
Andere Namen	Thymolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-5-methyl-2-propan-2-ylphenol (IUPAC)
Summenformel	C27H30O5S
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-61-9 EG-Nummer 200-973-3 ECHA-InfoCard 100.000.886 PubChem 65565 ChemSpider 59008 Wikidata Q420396
Eigenschaften
Molare Masse	466,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thymolblau ist ein grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch und schmilzt bei 221 °C.^[1]

Grüne Kristalle des Thymolblau

Chemische Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:^[2]

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
• pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

Die Strukturen des Thymolblau

Spezies	H2In	HIn−	In2−
Struktur
pH	< 1,2	2,8–8,0	> 9,6
Farbe	violettrot	gelb	blau

Verwendung

Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.