Thioxanthon

Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioxanthon
Andere Namen	9H-Thioxanthen-9-on Dibenzo-γ-thiopyron 9-Oxo-thioxanthen THIOXANTHONE (INCI)[1]
Summenformel	C13H8OS
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-22-8 EG-Nummer 207-749-4 ECHA-InfoCard 100.007.046 PubChem 10295 ChemSpider 9873 Wikidata Q2421313
Eigenschaften
Molare Masse	212,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	211 °C[3]
Siedepunkt	273 °C (940 hPa)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Darstellung

Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.^[3] Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.

Eigenschaften und Verwendung

Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu THIOXANTHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
3. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1610.