Tetramethrin

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Strukturformel
Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Tetramethrin
Andere Namen	[(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat Neopynamin Neo-Pynamin Phthalthrin TETRAMETHRIN (INCI)[1]
Summenformel	C19H25NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch[2] in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7696-12-0 EG-Nummer 231-711-6 ECHA-InfoCard 100.028.829 PubChem 83975 ChemSpider 75773 DrugBank DB13752 Wikidata Q3234577
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA04 QP53AC13
Eigenschaften
Molare Masse	331,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	68–70 °C[2]
Siedepunkt	455 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​371​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 0,019 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.^[3] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.^[7]

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.^[3]

Verwendung

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.^[3]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.^[10] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.^[11]

Abbau

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.^[12]

Handelsnamen

• Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray