Tetrabutylammoniumhydrogensulfat

Tetrabutylammoniumhydrogensulfat ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Hydrogensulfat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumhydrogensulfat
Summenformel	C16H37NO4S
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32503-27-8 EG-Nummer 251-068-5 ECHA-InfoCard 100.046.410 PubChem 94433 Wikidata Q72504665
Eigenschaften
Molare Masse	339,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	173 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 501​‐​270​‐​264​‐​280​‐​337+313​‐​301+312+330[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann durch Reaktion von Tetrabutylammoniumazid mit Kaliumhydrogensulfat und verdünnter Schwefelsäure oder durch Reaktion von Tetrabutylammoniumthiocyanat mit 70%iger Schwefelsäure hergestellt werden.^[2]

Reaktionen und Verwendung

Tetrabutylammoniumhydrogensulfat eignet sich als Reagenz zur Einführung von Sulfatgruppen in organische Moleküle und wird beispielsweise zur Herstellung von Sulfaten von Flavonoiden verwendet. Als Aktivierungsreagenz wird zusätzlich ein Carbodiimid (zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid) verwendet.^[3][4] Eine selektive und anpassbare Methode zur Herstellung von Sulfaten aus diversen Hydroxyverbindungen setzt Tetrabutylammoniumhydrogensulfat mit Dimethylsulfat oder Diisopropylsulfat ein.^[5] Tetrabutylammoniumhydrogensulfat wirkt außerdem als Katalysator für viele organische Reaktionen, beispielsweise die Glycosylierung von Hydroxamsäuren mit Tetraacetylglucopyranosylbromid.^[2]

Tetrabutylammoniumazid kann ausgehend von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat hergestellt werden, indem dieses erst mit Natriumhydroxid und dann mit Natriumazid versetzt wird.^[6]