Terpinolen

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terpinolen
Andere Namen	1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen δ-Terpinen TERPINOLENE (INCI)[1] (inoffizielle Bez.)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-62-9 EG-Nummer 209-578-0 ECHA-InfoCard 100.008.709 PubChem 11463 Wikidata Q2405051
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	<25 °C[4]
Siedepunkt	186 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)[4]
Brechungsindex	1,4888[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+331​‐​302+352​‐​501[5]
Toxikologische Daten	4390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),^[6][7] Wacholder (Juniperus communis),^[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),^[7] Sellerie ( Apium graveolens),^[7] Majoran (Origanum majorana),^[7] Baldrian (Valeriana officinalis),^[7] Koriander (Coriandrum sativum),^[7] Petersilie (Petroselinum crispum),^[7][8] Polei-Minze (Mentha pulegium),^[7] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[7] Muskatnuss (Myristica fragrans)^[7] und verschiedenen Eukalyptus-Arten^[7].^[9] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.^[10][7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

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  Wein
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  Waldkiefer
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  Sellerie
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  Baldrian
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  Termite

Eigenschaften

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.^[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.^[11]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.^[12]

Verwendung

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.^[10]