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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Terpinolen | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
186 °C[4] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)[4] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4888[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),[6][7] Wacholder (Juniperus communis),[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),[7] Sellerie ( Apium graveolens),[7] Majoran (Origanum majorana),[7] Baldrian (Valeriana officinalis),[7] Koriander (Coriandrum sativum),[7] Petersilie (Petroselinum crispum),[7][8] Polei-Minze (Mentha pulegium),[7] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[7] Muskatnuss (Myristica fragrans)[7] und verschiedenen Eukalyptus-Arten[7].[9] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.[10][7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.
Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.[11]
Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.[12]
Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.[10]
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