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Arzneistoff Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx)[8] ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Sulfamerazin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12N4O2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,30 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,1 (25 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.[3]
Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.[9]
Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.[10]
Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.[3]
Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.[3]
Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäuree-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.
Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.[11]
Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.[3]
Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:[4]
Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:
Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.
Die Monotherapie wird nicht empfohlen.[3]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:
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