Squalan

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten^{[S 1]} Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botryococcan^{[S 2]} ist ein Isomer des Squalans.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Squalan
Andere Namen	2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC) Cosbiol Vitabiosol Roban SQUALANE (INCI)[1]
Summenformel	C30H62
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-01-3 EG-Nummer 203-825-6 ECHA-InfoCard 100.003.478 PubChem 8089 DrugBank DB11420 Wikidata Q380055
Eigenschaften
Molare Masse	422,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (25 )[3]
Schmelzpunkt	−38 °C[3]
Siedepunkt	176 °C/0,05 mmHg[3]
Dampfdruck	15 ± 5.4·10−7 Pa[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] wenig löslich in Aceton und Ethanol[2] löslich in Diethylether und Benzol[2]
Brechungsindex	1,4530 (15 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, …) vor.^[6]

Gewinnung

Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.^[7][8] Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.^[6]

Eigenschaften

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.^[6] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.^[6] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.^[9] Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung.^[10]

Weblinks

• Eintrag zu Squalan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1. Eintrag zu SQUALANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Hans G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Datenblatt Squalane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
4. A. Zafar, J. Chickos,"The vapor pressure and vaporization enthalpy of squalene and squalane by correlation gas chromatography" J. Chem. Thermodynamics 135 (2019) 192–197.
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
6. Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
7. Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. D. H. Desty, W. T. Swanton: GAS-LIQUID CHROMATOGRAPHY—SOME SELECTIVE STATIONARY PHASES FOR HYDROCARBON SEPARATIONS. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 5, Mai 1961, S. 766–774, doi:10.1021/j100823a015.
10. Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Farnesan: CAS-Nr.: 3891-98-3, EG-Nr.: 622-542-2, ECHA-InfoCard: 100.151.294, PubChem: 19773, ChemSpider: 18625, Wikidata: Q27116951.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Botryococcan: CAS-Nr.: 100664-65-1, PubChem: 14432021, Wikidata: Q104253696.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4182615-2 (lobid, OGND)

Kohlenwasserstoff