Secoiridoide

Secoiridoide sind Spezialformen der Iridoide. Sie unterscheiden sich durch eine Spaltung des Cyclopentanringes, was ihnen nur einen heterocyclischen Sechsring überlässt. Die Spaltung kann zur Weitersynthese gebraucht werden, sodass zwei Sechsringe entstehen. Die Stammverbindung der Secoiridoide ist das Secologanin, das eine Schlüsselverbindung in der Biosynthese der meisten Indol-Alkaloide, der China-, Ipecacuanha- und Pyrrolochinolin-Alkaloide sowie einfacher Monoterpen-Alkaloide ist.^[1]

Auswahl von Secoiridoiden^[1]

Trivialname	Summenformel	relative Molmasse (Mr)	Schmelzpunkt	Spezifischer Drehwinkel [α]D in °·ml·dm−1·g−1 (Lösungsmittel)	CAS-Nummer
Secologanin (Lonicerosid)	C17H24O10	388,37	amorph	−105 (Methanol)	19351-63-4
Secologaninsäure	C16H22O10	374,34	amorph		60077-46-5
Vogelosid	C17H24O10	388,37	amorph		60077-47-6
Swerosid	C16H22O9	358,35	amorph	−236 (Wasser)	14215-86-2
Swertiamarin (Swertiamarosid)	C16H22O10	374,34	113–114 °C	−127 (Ethanol)	17388-39-5
Eustomosid	C16H22O11	390,34	amorph	−123 (Methanol)	74213-75-5
Eustomorussid	C16H24O12	408,36	amorph	−73 (Methanol)	74213-77-7
Secoxyloganin	C17H24O11	404,37			58822-47-2

Secologanin, die Stammverbindung der Secoiridoide

Oleuropein, ein glykosiliertes Secoiridoid