Quinmerac

Quinmerac ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline und Carbonsäuren und ein von der BASF 1993 eingeführtes systemisches Herbizid.^[3] Ein strukturell verwandtes Mittel ist Quinclorac.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quinmerac
Andere Namen	7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure Fiesta
Summenformel	C11H8ClNO2
Kurzbeschreibung	farbloses, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90717-03-6 EG-Nummer (Listennummer) 618-627-9 ECHA-InfoCard 100.126.553 PubChem 91749 ChemSpider 82847 Wikidata Q2124519
Eigenschaften
Molare Masse	221,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	244–246 °C[1] 248,0 °C[2]
Siedepunkt	416 °C[1]
Dampfdruck	6,6·10−12 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,223 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1] > 5,4 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ (4 h))[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Quinmerac kann durch Reaktion von 7-Chlor-3,8-dimethylchinolin mit N-Bromsuccinimid, Schwefelsäure und Salzsäure gewonnen werden.^[4]

Verwendung

Quinmerac wird als Bodenherbizid gegen Problemunkräuter wie Kletten-Labkraut, Ehrenpreisarten und Taubnesseln im Getreide-, Raps- und Zuckerrübenanbau verwendet.^[3] Quinmerac ist ein synthetisches Auxin, welche die ACC-Synthase induziert. Dadurch kommt es im Pflanzengewebe vor allem zu einer Anreicherung von dem Pflanzenhormon Abscisinsäure. Dies führt über Blattepinastie, Wachstumsinhibierung der Wurzel und vermehrte Transpiration zum Tod der sensitiven Pflanze.^[5]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und anderen Staaten der EU sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Quinmerac als Wirkstoff zugelassen.^[6]

Literatur

• Britt Leps: Anti-Quinmerac: Einkettenantikörperexpression in transgenen Tabakpflanzen. Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2003. urn:nbn:de:gbv:3-000005961