Quillajasäure

Quillajasäure (synonym Quillaja-Sapogenin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quillajasäure
Andere Namen	Quillaja-Sapogenin 3β,16α-Dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-onsäure 3beta,16alpha-Dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-onsäure (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-Formyl-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-kohlensäure (IUPAC)
Summenformel	C30H46O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 631-01-6 EG-Nummer 211-149-8 ECHA-InfoCard 100.010.137 PubChem 101810 ChemSpider 91986 Wikidata Q27108137
Eigenschaften
Molare Masse	486,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	294 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Ether, Aceton, Eisessig[2]
Brechungsindex	56,1° (Pyridin)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen und Verwendung

Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria)

Die Quillajasäure wird vom Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria) gebildet. Durch Glykosylierung unter anderem mit Fucose und Apiose entstehen glykoside Saponine, die als Extrakt QS-21 gereinigt und als Adjuvans bei Impfstoffen verwendet werden. Dementsprechend werden synthetische Analoga von QS-21 aus Quillajasäure erzeugt.^[3] Quillajasäure bezeichnete früher auch die in QS-21 enthaltenen Saponine, heute nur noch das unglykosylierte Sapogenin (Aglykon der Saponine).^[4]

Literatur

• Z. I. Rajput, S. H. Hu, C. W. Xiao, A. G. Arijo: Adjuvant effects of saponins on animal immune responses. In: Journal of Zhejiang University. Science. B. Band 8, Nummer 3, März 2007, S. 153–161, doi:10.1631/jzus.2007.B0153, PMID 17323426, PMC 1810383 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1. Datenblatt Quillaic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).
2. RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00051-3, S. 361.
3. A. Fernández-Tejada, E. K. Chea, C. George, N. Pillarsetty, J. R. Gardner, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. S. Lewis, D. S. Tan, D. Y. Gin: Development of a minimal saponin vaccine adjuvant based on QS-21. In: Nature chemistry. Band 6, Nummer 7, Juli 2014, S. 635–643, doi:10.1038/nchem.1963, PMID 24950335, PMC 4215704 (freier Volltext).
4. W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-85142-8, S. 817.