Apiose

Apiose (genauer: D-Apiose, kurz: Api) ist ein Kohlenhydrat aus Pflanzen. In höheren Konzentrationen kommt sie in der Petersilie und im Sellerie vor.^[2] Die Molekülstruktur der Apiose entspricht der von Ribose, mit der Ausnahme, dass die Methylolgruppe in die 3-Position verschoben ist. Das führt dazu, dass Apiose in der offenkettigen Form zwei Methylolgruppen vorweist, statt wie bei Zuckern üblich eine. Die Verknüpfung der Kohlenstoffatome in der Apiose entspricht somit der von Isopren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiose
Andere Namen	3-C-Hydroxymethyl-D-glycero-tetrose (D-Apiose, offenkettige Form); 3-C-(Hydroxymethyl)-D-erythrofuranose (D-Apiose, Ring-Form) 3-C-(Hydroxymethyl)-L-threofuranose (D-Apiose, Ring-Form)  (SNFG-Symbol) D-Apio-D-furanose (nicht eindeutig) L-Apio-D-furanose (nicht eindeutig)
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 639-97-4 (D-Apiose) 6477-44-7 (L-Apiose) 42927-70-8 (DL-Apiose) Wikidata Q3276683
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Apiose ist ein verzweigter Zucker. Sie kommt in Pflanzen in Pektinen vom Galacturonan-Typ vor. Sie ist ein Hauptbestandteil der Polysaccharide der pflanzlichen Zellwand.^[3] Weiterhin wird es bei Pflanzen zur Glykosylierung von verschiedenen Sekundärmetaboliten verwendet,^[3] z. B. QS-21.

Die Apiose-1-reduktase erzeugt aus D-Apiitol und NAD⁺ D-Apiose, NADH und H⁺. Die Flavon-Apiosyltransferase verwendet UDP-Apiose und 5,7,4'-Trihydroxyflavon-7-O-beta-D-glucosid zur Erzeugung von UDP, 5,7,4'-Trihydroxyflavon (synonym Apigenin) und 7-O-beta-D-Apiosyl-(1->2)-beta-D-glucosid.

Literatur

• R. R. Watson, N. S. Orenstein: Chemistry and biochemistry of apiose. In: Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry, Band 31, 1975, S. 135–184; PMID 775936.

Einzelnachweise

1. Datenblatt D-Apiose solution, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).
2. Zdzislaw E. Sikorski: Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition. CRC Press, 2006, ISBN 978-1-4200-0961-3, S. 95.
3. M. Pičmanová, B. L. Møller: Apiose: one of nature’s witty games. In: Glycobiology, Band 26, Nummer 5, Mai 2016, S. 430–442; doi:10.1093/glycob/cww012, PMID 26848180