Pyridiniumtribromid

Pyridiniumtribromid ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Pyridiniumverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridiniumtribromid
Andere Namen	Pyridinhydrobromidperbromid Pyridinperbromidhydrobromid Pyridiniumbromidperbromid
Summenformel	C5H6Br3N
Kurzbeschreibung	roter geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39416-48-3 EG-Nummer 254-446-8 ECHA-InfoCard 100.049.479 PubChem 11983801 Wikidata Q30693054
Eigenschaften
Molare Masse	319,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	130 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol, Essigsäure, Ethanol, n-Butanol und Tetrahydrofuran[3] praktisch unlöslich in Wasser, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylbromid, Benzol, Toluol und Ligroin[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Pyridiniumtribromid kann durch Reaktion von Pyridiniumhydrobromid mit Brom oder Thionylbromid gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Pyridiniumtribromid ist ein kristalliner roter geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3][1]

Verwendung

Pyridiniumtribromid wird als Bromierungsreagenz von Ketonen, Phenolen und Ethern verwendet.^[3] Es hat dabei mehrere Vorteile gegenüber elementarem Brom, wie etwa das sehr präzise Abwiegen bei Reaktionen im kleinen Maßstab. Ein Beispiel für die Anwendung ist die Bromierung des 3-Ketosteroids 1 zum 2,4-Dibromcholestanon (2):^[5][6][7]

Bromierung eines 3-Ketosteroids

Einzelnachweise

1. Datenblatt Pyridiniumbromidperbromid bei Merck, abgerufen am 13. August 2017.
2. Datenblatt Pyridinium tribromide, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2017 (PDF).
3. Datenblatt Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/4, 4th Edition: Bromine and Iodine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180014-5, S. 35 (books.google.de).
5. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp-Chemie-Lexikon. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-735009-3, S. 3696–3697.
6. Carl Djerassi, Caesar R. Scholz: Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. In: Journal of the American Chemical Society. 70. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1948, S. 417–418, doi:10.1021/ja01181a508.
7. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 802–804.